Practica Nº2

PRÁCTICA Nº 2: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
I.OBJETIVOS
1) Preparar ácido acetilsalicílico (aspirina).
2) Comprobar experimentalmente las propiedades de los derivados de ácidos carboxílicos.
II. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos que presentan forma RCOOH. Estas sustancias se caracterizan porque contienen al grupocarboxilo (-COOH), el cual es responsable de sus reacciones químicas. La presencia del hidrógeno ácido enlazado al átomo de oxigeno electronegativo es causa de la existencia de puentes de hidrógenos. Los ácidos carboxílicos tienen los puntos de ebullición y calores de vaporización mayores que los de los alcoholes o aldehídos. Por otra parte, los ácidos carboxílicos de hasta 4 ó 5 átomos de carbono sonsolubles en agua debido a la formación de puentes de hidrógenos con moléculas de agua. Las amidas son los derivados de ácidos menos reactivos y se pueden preparar a partir de cualquiera de los demás derivados. La síntesis más común implica calentamiento por encima de 100°C, de un ácido con una amina para eliminar el agua y promover la condensación. Una amida es un grupo funcional neutro, esdébilmente básico y débilmente ácido y se hidroliza mediante ácidos o bases fuertes. Sufren sustitución nucleofílica más rápidamente que la de un Carbono saturado. Una amida se hidroliza al calentar con ácidos o bases acuosas, los productos son amoníaco y ácido carboxílico, aunque se obtiene una u otra en forma de sal y está determinada por la acidez o basicidad del medio.
III. PROCEDIMIENTOEXPERIMENTAL
III.A. EXPERIMENTO Nº1: PREPARACIÓN DE ACIDO ACETILSALICÍLICO
Materiales y Reactivos:
Materiales: 1 erlenmeyer de 250 mL, 1 agitador, 1 gotero, 1 cilindro graduado de 50 mL, 1 plancha de calentamiento, 1 embudo buchner, bomba de succión, papel de filtro, y vidrio de reloj.
Reactivos: ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, agua destilada, cloruro de bario 10%.Procedimiento: (Debe hacerse bajo campana)
Se colocan 4 g de ácido salicílico en un erlenmeyer, se le añade 4,6 mL de anhídrido acético. Agite hasta obtener una mezcla homogénea.
Se le añade poco a poco gotas de ácido sulfúrico concentrado hasta completar 1 cc de ácido (recuerde use guantes). Agite suavemente el vaso de la mezcla hasta disolver todo el ácido salicílico, tome en cuenta quela reacción es exotérmica. Espere 15 minutos a fin de enfriar la solución.
Añadir 50 cc de agua destilada (recuerde que siempre se debe añadir ácido al agua, pero en este caso se hará lo contrario) y hervir durante 5 minutos para eliminar el exceso de anhídrido acético. Enfríe las paredes del erlenmeyer con agua de chorro, luego colóquelo sobre baño de hielo, hasta la cristalización de laaspirina en forma completa. Filtre los cristales por succión, lave con agua fría hasta que las aguas del lavado den prueba negativa a la reacción de ácido sulfúrico con Cloruro de Bario al 10%.
Debe dejar secar el producto y luego pesar.
Una vez pesado el ácido obtenido calcular el rendimiento.
III.B. EXPERIMENTO Nº 2: PROPIEDADES DE LA ACETAMIDA
Materiales y Reactivos:
Materiales: 3 tubos deensayo, 1 gotero, 1 cilindro graduado de 25 mL, 1 plancha de calentamiento, papel pH. vaso de precipitado de 500 ml. Reactivos: acetamida, hidróxido de sodio al 10%, ácido sulfúrico al 10%, ácido clorhídrico concentrado, nitrito sódico al 5%.
Procedimiento:
A) HIDRÓLISIS EN MEDIO BÁSICO Y ÁCIDO:
Hervir aproximadamente 1 g de acetamida en 10 mL de NaOH al 10 % Repita usando 10 mL de ácidosulfúrico al 10%. y se ensaya el vapor que se desprende con papel tornasol. Anote sus observaciones y formule la reacción.
En el caso de NaOH discuta con reacciones de forma teorica como sería el valor de pH y porque?
III.C. EXPERIMENTO Nº 3: REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Materiales y Reactivos:
Materiales: 4 tubos de ensayo, 1 gotero, 1 cilindro graduado, 1 vidrio de reloj, 1...