PRECTICA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVO:
El alumno llevará obtendrá dos colorantes del tipo ftaleína, por condensación del anhídrido ftálico, con fenol con fenol se produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LAS FTALINAS Y SUS MIEMBROS MAS IMPORTANTES.
El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reaccionacon los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftaleína las ftaleínas son colorantes e indicadores.
Propiedades de las Ftaleínas y los derivados obtenidos:
• Fenolftaleina:
(3, 3 – bis (p – hidroxifenil 1 – ftalida)(C6H4OH) 2C2O2C6H4
Propiedades: Polvo amarillo pálido, forma una solución casi inodora en medio neutro o ácido y soluciones púrpura o carmín brillante en presencia del alcalí (grandes cantidades).
• Fluoresceína: (C20 H12 O5)
Propiedades: Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas presenta una muy intensa fluorescencia amarilla – verdosa por la luzreflejada, mientras la solución es anaranjada y rojiza por transparencia.
Quimizarina: (α, 4 – dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH) Propiedades: Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, éter y benceno, y en KCl y H2SO4
• Alizarina: (Alizarina) (α, 2 – dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2 Propiedades: Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo pardusco;soluble en disolvente aromático, metanol caliente, y éter, poco solubles en H2O, moderadamente soluble en etanol.
• β - naftoltaleína: (C28 H18) Propiedades: Polvo de color pálido o rojo grisáceo – insolubles en H2O soluble en alcohol.

REACCIONES Y FUNDAMENTO QUÍMICO DE LAS TÉCNICAS.

Cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para coloreartejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen más manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivosantes de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos químicos orgánicos insaturados. La característica del color es especialmente notable en productos químicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos, conocidos como cromóforos (portadores decolor), tienen diferentes capacidades para dar color.
PROPIEDADES Y ESTRUCTUA QUÍMICA DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS OBTENIDOS. (Véase anexo).
FENOLFTALEÍNA Y SUS DERIVADOS.
De fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol
(C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. Cuando se utiliza como indicador para la determinación cualitativa ycuantitativa del pH en las volumetrías de neutralización se prepara disuelta en alcohol al 70%. El intervalo de
93 FTALEINAS viraje de la fenolftaleína, es decir, el intervalo de pH dentro del cual tiene lugar el cambio de color del indicador, no sufre variaciones entre 0 y 100 ºC y está comprendido entre 8,0 y 9,8. El cambio de color de este indicador está acompañado de un cambio de su estructura;su color en medio básico es rojo-violeta y en medio ácido es incoloro.
Especies
H3Fenolftaleína+
H2Fenolftaleína
Fenolftaleína2−
Fenolftaleína(OH)3−
Estructura




Modelo




pH
0
0−8.2
8.2−12.0
>12.0
Condiciones
fuertemente ácidas
ácidas o neutra
básicas
fuertemente básicas
Color
naranja
incoloro
rosa
incoloro
Imagen






FLURESCEÍNA Y SUS DERIVADOS....