Preparación De Ciclohexanol

Páginas: 5 (1191 palabras) Publicado: 31 de julio de 2011
PRÁCTICA Nº 3
PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

RESUMEN

Se obtuvo ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante la reacción reversible de deshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico utilizando dos técnicas: destilación fraccionada (Método A) y reflujo directo (Método B). Por el Método A se obtuvo un rendimiento de reacción de 37,00%. Por el Método B no se pudo calcular elrendimiento de reacción, sin embargo se concluyó que el método A es mas eficiente debido al desplazamiento de la reacción por eliminación del producto. La confirmación de la formación del producto se realizó mediante una prueba con permanganato de potasio para identificar insaturaciones, la fue positiva en ambos casos .

INTRODUCCIÓN

La deshidratación de alcoholes es un método común para laobtención de alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. La reacción general es:

Esta reacción es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande, de hecho la reacción opuesta (hidratación) es unmétodo para transformar los alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas; los ácidos mas comúnmente usados son ácidos donadores de protones, como el acido sulfúrico y el acido fosfórico.

El mecanismo que se emplea, utilizando el ácido sulfúrico como catalizador ácido, se resume en 3 partes como sigue:

 PASO 1: Protonación del grupo hidroxilo(equilibrio rápido):

 PASO 2: Ionización (lento; limitante de la velocidad):

 PASO 3: Abstracción de protón (rápido):

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un ácidomuy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4- pueden abstraerle protón en el paso final para formar el alqueno. El objeto de esta práctica es, mediante la reacción de deshidratación antes descrita, sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol, utilizando ácido sulfúrico como catalizador. Esto se realizará por dos métodos los cuales serán comparados. El primer método es ladestilación fraccionada, en el cual el producto formado se destila. El segundo método es utilizando un sistema de reflujo directo. La reacción global del proceso se da como sigue:

RESULTADOS

TABLA 1. Resultados de la obtención del ciclohexeno por cada método
Volumen de Volumen obtenido Rendimiento,%Ciclohexanol, ml de ciclohexeno, ml
Método A: 10 3.6 37.00
Dest. Fraccionada
Método B: 10 7.5* –
Reflujo Directo
*Producto sin purificar, por lo que no se pudo calcularsu rendimiento

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En cada método se emplearon los mismos reactivos bajo las mismas condiciones de trabajo. En un balón de vidrio, se mezclaron el ciclohexanol junto con el ácido sulfúrico y se calentaron para catalizar la reacción. El mecanismo para el ciclohexanol mediante el cual ocurre la reacción es un mecanismo de eliminación unimolecular (Mecanismo E1), que seresume en tres pasos como sigue a continuación:

Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)

Paso 2: Ionización (lento; limitante de la velocidad) H

Paso 3: Abstracción de protón (rápido)

Como se puede observar en la TABLA 1, el rendimiento del método A fue bajo y el del método B no pudo ser calculado debido a que no se realizó una necesaria destilación simple después...
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