Presentacioncarbohidratos 120131105515 Phpapp02

CARBOHIDRATOS
Juan Carlos Argoti B
Departamento de Química

QUE SON?
○ También llamados: glúcidos, hidratos de
carbono o sacáridos
○ Son moléculas orgánicas compuestas por
carbono, hidrógeno y oxígeno (CHO)
○ Contienen dos grupos funcionales:
OH (Hidroxilo)
C=O (carbonilo)

○ Son la forma biológica primaria
almacenamiento y consumo de energía

de

○ "Hidrato de carbono" o "carbohidrato" espoco
apropiado, (nomenclatura química del siglo XIX)
Fórmula elemental Cn(H2O)n

○ Son solubles en agua
○ Se clasifican de acuerdo al número de
carbonos o por el grupo funcional aldehído o
cetona

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
COMPOSICION
SIMPLES
○ Monosacáridos: Una sola unidad de azúcar,
no se hidrolizan a CHO mas simples ejm: glucosa
o fructosa

COMPOSICION
SIMPLES
○Disacáridos: formadospor la unión de dos
monosacáridos iguales o distintos: lactosa,
maltosa, sacarosa, etc

COMPOSICION
SIMPLES
○ Polisacáridos: BIOpolímeros
mas de 10 unidades de monosacáridos

Número de carbonos
Triosa: 3 carbonos
Tetrosa: 4 carbonos
Pentosa: 5 carbonos
Hexosa: 6 carbonos

Función química
Aldosa: Carbonilo de aldehído
Cetosa: Carbonilo de cetona

D-ALDOSAS

D-CETOSAS

ESTRUCTURAS DE FISHERALDOSAS
CHO
H
HO

CHO

CHO

OH

HO

H

H

H

HO

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

H

H

OH

OH

H

OH

H

OH

H

OH

HO

H

OH

H

OH

H

CH2OH

D-Glucosa

CH2OH

D-Manosa

CHO

CH2OH

D-Galactosa

CH2OH

D-Alosa

ESTRUCTURAS DE FISHER
CETOSAS
CH2OH

CH2OH

CH2OH

O

O

O
OH
H
H

H
OH
OH

H
HO
H

OH
H

OH

H

OH

H
OH
CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Fructosa D-Sorbosa D-Ribulosa

ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOSCARBOHIDRATOS
H

O

CH2OH

a
OH
H
H

H

O

b

e

H
H

d

c

H

OH

a

OH
OH

d

OH

e CH OH

c

OH

OH
OH

OH
OH CH2OH

b

O

OH

H

-D-Fructopiranosa
H

O
H

H

CH2OH

OH
OH

OH

OH

2

D-Fructosa

CH2OH

H

-D-Fructopiranosa

ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
CH2OH
O

CH2OH

a
OH
H
H

H

CH2OH
OH

O

b

H

H

CH2OH

d

c

H

a

OH

d

OH

CH2OH
OH
O

OH

c

OH

b
H

CH2OH
OH

d

H

CH2OHOH
O

a

Hc
OH

OH

OH

b
H

OH

-D-Fructofuranosa
CH2OH
O
H

CH2OH

D-Fructosa

H

OH
OH
CH2OH

OH
OH

H

-D-Fructofuranosa

MUTARROTACION
Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina
( ó ) su poder rotatorio varía gradualmente con
el tiempo, hasta un valor estable (+52,5o)

POLARIMETRO

POLARIMETRO

AZUCARES REDUCTORES
Son aquellas aldosas (Aldehído) que se
oxidan con facilidad yproducen los ácidos
carboxílicos correspondientes

[O]

Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
Reactivo de Benedict

Reactivo de Tollens:
Nitrato de plata amoniacal: [Ag(NH3)2]NO3 (ac)
Reactivo incoloro

Reactivo de Fehling:
Solución A: Solución de CuSO4
Solución B: Solución de tartrato de sodio y potasio en
medio alcalino
Mezcla de color azul

Tartrato de sodio y
potasio cúprico

Reactivo deBenedict:
Solución A: Solución de CuSO4
Solución B: Solución de citrato de sodio en medio alcalino
Mezcla de color azul

Citrato de sodio cúprico

POR QUE LA FRUCTOSA siendo una cetosa
da positiva la prueba de Tollens??

Oxidación con Bromo

Oxidación con ácido nítrico
Se producen ácidos aldáricos, tanto el aldehído
como el grupo -CH2OH se oxidan en condiciones
mas fuertes

EL ENLACEGLICOSÍDICO
Es la reacción OH del carbono anomérico (del anillo
de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir
un glucósido.
El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de
enlace O-glucosídico (se establece en forma de
éter, siendo un átomo de oxígeno el que une cada
pareja de unidades de monosacáridos)

Así, la -D-glucopiranosa puede reaccionar con el
etanol para dar el siguiente glucósido:

Laimportancia de este proceso radica en que el
enlace glucosídico se forma también por reacción
del hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido con un grupo hidroxilo de otro
monosacárido, dando lugar a un disacárido
Los oligosacáridos y los polisacáridos son el
resultado de la unión de monosacáridos mediante
este tipo de enlace

Además existen otros glucósidos, de gran
importancia en la...