Previo 5
Páginas: 5 (1126 palabras)
Publicado: 5 de marzo de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
SECCIÓN: QUÍMICA ORGÁNICA.
Practica 5
Previo.
FORMACIÓN DE PIRAZOLONAS.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III
Equipo: 1
Alumno:
José Martin Muñoz Elvir.
PROFESORES:
Jose G. García Estrada.
Bernardo Francisco Torres.
Septiembre/18/2014
Objetivo:
Conocer cómo se lleva a cabo la reacción de compuestosnucleofílicos (hidrazonas) con β-ceto ésteres.
Obtener un heterociclo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno, llamados pirazoles.
Obtener un buen rendimiento del producto deseado
(3-metil-1-fenilpirazolona.)
Introducción.
El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tresátomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza.
Los pirazoles son producidos de forma sintética mediante la reacción de aldehídos α, β-insaturados con hidrazina y la posteriordeshidrogenación.
Tiene usos médicos por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalépticas, antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e inhibidoras de la monoaminaoxidasa.
El pirazol es estructuralmente similar a la pirazolina y la pirazolidina.
Las Pirazolonas han sido ampliamente estudiadas debido a susaplicaciones y el interés en la tautomería que se asocia con ellos. Sin embargo, la mayoría de los informes describen la 1-fenil-5-pirazolona derivados debido a la pirazolona de partida se puede obtener fácilmente a través de la condensación de un β–ceto éster con Fehilhidrazina.
Las Pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Así como la aspirina, la pirazolona es un tipo de (AINES) queposeen acción analgésica y antipirética y es más eficiente que cualquier otro Antiinflamatorio de su tipo. Son utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.
Los antiinflamatorios no esteroides (AINES) son un grupo heterogéneo de compuestos en cuya estructura química no existe un núcleo esteroide que sea un derivado biosintético del colesterol. Existen seis categorías y, entre ellas,los salicilatos, los fenamatos y los derivados de las pirazolonas son demasiado tóxicos o inestables en solución para su aplicación tópica sobre regiones vulnerables del cuerpo.
El pirazol puede N-metilarse usando fosfato de trimetilo con trietilamina.
El 1-metilpirazol se comporta de una manera interesante con butil-litio, ya que se deben desprotonarse, tanto en el metilo como en la posición 5, paraproducir una mezcla que reacciona con benzaldehído.
El pirazol es notablemente resistente a la acción de los ácidos fuertes y a la oxidación. El producto de nitración del pirazol depende mucho de las condiciones de reacción. Con anhídrido acético y ácido nítrico se forma el compuesto nitrado en la posición 1, que se isomeriza por calentamiento, posiblemente por desplazamiento.
Losderivados más importantes del pirazol son realmente las pirazolonas. La antipirina es uno de los fármacos más antiguos y su nombre se refiere a sus propiedades antipiréticas .Aun en nuestros días se usa en pequeña cantidad. La butazolina es otra pirazolona tautomera que se usa como anti-inflamatorio en padecimientos reumáticos, pero tiene acciones colaterales peligrosas. El acido picrolonico, quese obtiene por nitración, usualmente forma sales bien cristalizadas, adecuadas para la caracterización de bases orgánicas .La tetrazina es un colorante amarillo para lana y algunos otros colorantes de pirazolona han ganado importancia comercial en los últimos años. La 3-metil-1-fenilpirazol-5-ona, intermediaria en la síntesis de antipirina, puede tener varias fórmulas tautoméricas y produce un...
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
SECCIÓN: QUÍMICA ORGÁNICA.
Practica 5
Previo.
FORMACIÓN DE PIRAZOLONAS.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III
Equipo: 1
Alumno:
José Martin Muñoz Elvir.
PROFESORES:
Jose G. García Estrada.
Bernardo Francisco Torres.
Septiembre/18/2014
Objetivo:
Conocer cómo se lleva a cabo la reacción de compuestosnucleofílicos (hidrazonas) con β-ceto ésteres.
Obtener un heterociclo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno, llamados pirazoles.
Obtener un buen rendimiento del producto deseado
(3-metil-1-fenilpirazolona.)
Introducción.
El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tresátomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza.
Los pirazoles son producidos de forma sintética mediante la reacción de aldehídos α, β-insaturados con hidrazina y la posteriordeshidrogenación.
Tiene usos médicos por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalépticas, antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e inhibidoras de la monoaminaoxidasa.
El pirazol es estructuralmente similar a la pirazolina y la pirazolidina.
Las Pirazolonas han sido ampliamente estudiadas debido a susaplicaciones y el interés en la tautomería que se asocia con ellos. Sin embargo, la mayoría de los informes describen la 1-fenil-5-pirazolona derivados debido a la pirazolona de partida se puede obtener fácilmente a través de la condensación de un β–ceto éster con Fehilhidrazina.
Las Pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Así como la aspirina, la pirazolona es un tipo de (AINES) queposeen acción analgésica y antipirética y es más eficiente que cualquier otro Antiinflamatorio de su tipo. Son utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.
Los antiinflamatorios no esteroides (AINES) son un grupo heterogéneo de compuestos en cuya estructura química no existe un núcleo esteroide que sea un derivado biosintético del colesterol. Existen seis categorías y, entre ellas,los salicilatos, los fenamatos y los derivados de las pirazolonas son demasiado tóxicos o inestables en solución para su aplicación tópica sobre regiones vulnerables del cuerpo.
El pirazol puede N-metilarse usando fosfato de trimetilo con trietilamina.
El 1-metilpirazol se comporta de una manera interesante con butil-litio, ya que se deben desprotonarse, tanto en el metilo como en la posición 5, paraproducir una mezcla que reacciona con benzaldehído.
El pirazol es notablemente resistente a la acción de los ácidos fuertes y a la oxidación. El producto de nitración del pirazol depende mucho de las condiciones de reacción. Con anhídrido acético y ácido nítrico se forma el compuesto nitrado en la posición 1, que se isomeriza por calentamiento, posiblemente por desplazamiento.
Losderivados más importantes del pirazol son realmente las pirazolonas. La antipirina es uno de los fármacos más antiguos y su nombre se refiere a sus propiedades antipiréticas .Aun en nuestros días se usa en pequeña cantidad. La butazolina es otra pirazolona tautomera que se usa como anti-inflamatorio en padecimientos reumáticos, pero tiene acciones colaterales peligrosas. El acido picrolonico, quese obtiene por nitración, usualmente forma sales bien cristalizadas, adecuadas para la caracterización de bases orgánicas .La tetrazina es un colorante amarillo para lana y algunos otros colorantes de pirazolona han ganado importancia comercial en los últimos años. La 3-metil-1-fenilpirazol-5-ona, intermediaria en la síntesis de antipirina, puede tener varias fórmulas tautoméricas y produce un...
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