Previo

26 de febrero de 2015
Investigación previa
OBTENCIÓN DE 2 COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALINAS. (FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA)
Objetivos.

-Obtención de colorantes ftaleínicos (fenolftaleína y fluoresceína)
-Observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.

Información.

Conocemos como colorantes a cualquiera de los productos químicos que contienen colorantesorgánicos puros junto con agentes reductores pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios, entre otras. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están losazocolorantes, los trifenilmetanos, las azinas y las FTALEÍNAS.

Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico, el grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo dehidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína (derivado del trifenilmetano). Los colorantes obtenidos por la ftaleína más típicos son la fenolftaleína y la fluoresceína.







Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.


 Propiedades y estructura química de los reactivos y productos
obtenidos.

Fenolftaleína: C20H14O4. P.M 318.32g/mol, p.e. 557.8ºC, p.f. 258-262ºC. Polvo blanco cristalino o levemente amarillento, insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.
Características toxicológicas: No es tóxico pero se han detectado efectos secundarios. Posee capacidad carcinogénica y es genotóxico ya que puede causaraberraciones cromosómicas.


Fluoresceína: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e 620ºC, p.f. 315ºC. Soluble en agua, poco soluble en alcohol,. Polvo rojo anaranjado, inodoro, higroscópico, en disolución acuosa es fluorescente, esto desaparece cuando se acidifica la solución y reaparece cuando se vuelve a alcalinizar,
Características toxicológicas: Alergia, toxicidad celular, irritación cutánea, capacidadmutagénica y fototoxicidad.



Anhídrido Ftálico (Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico): C6H4(CO)2, P.M 148.1 g/mol, p.e. 284ºC, p.f. 131ºC, densidad de 1.53g/cm3. Cristales brillantes blancos, de olor característico.
Características toxicológicas: Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal.


Resorcinol: C6H6O2 p.e. 281ºC, p.f. 110ºC, densidad 1.28g/cm3.Solido blanco de olor característico,
Características toxicológicas: Nocivo por ingestión, irrita los ojos y la piel, tóxico para los organismos acuáticos.



Fenol: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41ºC, p.e.181.75ºC, densidad: 1.071 g/ml (cuando está en solución). Incoloro, en forma de cristales acirculares o polvo blanco fino, olor característico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto.Características toxicológicas: Es venenoso y caustico, causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores, convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria. En casos de exposición crónica: Vomito, salivación excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, pérdida de peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, daño hepático,daño renal y orina obscura. Su ingestión provoca quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necróticas en boca, esófago y estómago, dolor abdominal. Contacto directo: irritación de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutáneas, dermatitis.


Ácido Sulfúrico: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Líquido transparente, incoloro, inodoro y aceitoso. Muy corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el...