Primaria

El etino o acetileno es el alquino (hidrocarburos con triple enlace carbono-carbono) más sencillo. Su estructura de Lewis es:

Se sabe experimentalmente que es una molécula lineal.
Del mismo modoque vimos en el Modelo del Enlace de Valencia para la molécula de nitrógeno, N2, la existencia de un triple enlace implica un enlace de solapamiento frontal, de tipo sigma, σ, y dos enlaces desolapamiento lateral, de tipo pi, π. Es decir, el enlace triple carbono-carbono estará formado por:
* Un enlace de tipo σ entre un orbital híbrido sp de un carbono y un orbital híbrido sp del otrocarbono, con solapamiento frontal.
* Dos enlaces de tipo π entre los orbitales py y pz de cada uno de los carbonos, con solapamiento lateral.
Por tanto, para poder formar dos enlaces π, cada átomo decarbono del etino requerirá 2 orbitales atómicos p sin hibridar, que puedan formar enlace múltiple. Es por este motivo que los carbonos que presentan triple enlace tendrán 2 orbitales p que no semodifican, y sólo se hibridarán, por tanto, el orbital 2s y uno de los orbitales 2p. Así, el etino y todos los compuestos con triple enlace carbono-carbono, tendrán hibridación sp, lineal.
Recordemosprimero que, para que el carbono forme 4 enlaces covalentes, debe hallarse en estado excitado. Un electrón del orbital 2s de la configuración electrónica del estado fundamental debe promocionar al orbital2p vacío:

Ahora, como hemos dicho, únicamente se hibridan el orbital 2s y el 2p, porque deben quedar 2 orbitales p puros, con los que formar el enlace múltiple:

Los orbitales híbridos sp sedisponen de forma lineal, formando 180º entre sí. Los orbitales p sin hibridar quedan perpendiculares a los ejes de los híbridos. Así, la geometría del etino se podrá dibujar como:

El enlace triple esaún más fuerte que el enlace doble, y la distancia C-C es menor. Así, la longitud del enlace simple C-C es de 0,154 nm, la del doble, 0,134 nm y la del triple, 0,120 nm.
Si bien el enlace triple,...