problemario de quimica heterociclica

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA
HETEROCÍCLICA

Dr. Eleuterio Burgueño Tapia

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

INDICE
Prólogo

II

Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

1

Heterociclos no aromáticos de tres miembros

3

Heterociclos no aromáticos de cuatro, cinco y seis miembros

6

Heterociclos aromáticos de cinco miembros con un heteroátomo

10

(furano,pirrol y tiofeno)
Anillos benzofusionados (indol, benzofurano y benzotiofeno)

13

Azoles

17

Piridina

21

Quinolina e isoquinolina

24

Diazinas

27

SOLUCIONES
Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

32

Heterociclos no aromáticos de tres miembros

33

Heterociclos no aromáticos de cuatro, cinco y seis miembros

35

Heterociclos aromáticos de cincomiembros con un heteroátomo

38

(furano, pirrol y tiofeno)
Anillos benzofusionados (indol, benzofurano y benzotiofeno)

40

Azoles

43

Piridina

46

Quinolina e isoquinolina

48

Diazinas

51

I

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

PROLOGO
“Problemas básicos de química heterocíclica” es una colección de problemas básicos
seleccionados para ayudar a losestudiantes de cursos introductorios de química heterocíclica a
reafirmar los conceptos adquiridos en el aula.
“Problemas básicos de química heterocíclica” inicia con una serie de problemas de
nomenclatura común y sistemática, haciendo particular énfasis en el sistema de nomenclatura
de reemplazamiento, continúa con la síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos de
tres, cuatro, cinco y seismiembros no aromáticos, enseguida cuestiona sobre las propiedades
físicas, métodos de obtención y reactividad de los sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco
miembros (furano, pirrol y tiofeno), así como de sus sistemas benzofusionados (indol,
benzofurano y benzotiofeno). Finalmente, se presentan problemas relacionados con los
sistemas aromáticos en donde están involucrados heterociclos deseis miembros con un
heteroátomo (piridina, quinolina, isoquinolina) y con dos heteroátomos (diazinas).
Los problemas pretenden hacer que los estudiantes piensen sobre los conceptos que han
estudiado, que los apliquen con precisión y los relacionen con los conceptos adquiridos en sus
cursos de química orgánica. Al final de “Problemas básicos de química heterocíclica” se
muestran las respuestasde más de la mitad de las cuestiones para que el estudiante pueda
autoevaluar su habilidad en la solución de problemas que involucran métodos de síntesis,
reactividad y mecanismos de reacción.
Espero que “Problemas básicos de química heterocíclica” sea en realidad lo que acabo de
exponer. Si no fuera así, cualquier sugerencia será bienvenida.

México, D. F., octubre de 2001
EleuterioBurgueño Tapia

II

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS
1. Escriba un nombre alternativo usando la nomenclatura de reemplazamiento. La numeración
que se muestra para algunos compuestos corresponde a nombres aceptados por la IUPAC en
donde aquella difiere de la usada en el sistema de reemplazamiento.
H
N

O

a)

b)

S

O
c)

d)
109

e)

S

8

1
2
3

7

S

6

5

Nafto[2,3-b]tiofeno
O

tioantreno

f)

furano

4
10

9

O

S

8

h)

g)

2
3

7

O

6

H
N

1

5

Fenoxatina

4

H
N

i)

pirrol

j)

N

imidazol

N
k)

piridina

N

l)
N

N
m)

pirazina

N

N

pirimidina

n)

N
piridazina

1

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICAHETEROCÍCLICA

N
o)

p)

indol

N
H
N

q)

isoquinolina

quinolina

r)

2
1

3
5

10

4

6

9

s)

N

8
7

t)
fenantridina

8

10

2
6

S

fenotiazina

v)

cromano
H
N

isocromano

x)

H
N
y)

acridina

1

9

4

5

O
w)

3

O

3

7

4

N

2

1

N

10

7
8

6
9

u)

5

carbazol

N
H...