Que es la fenolftaleína y para que se utiliza en la sreacciones quimicas
Páginas: 5 (1010 palabras)
Publicado: 20 de agosto de 2014
Fenolftaleína
Commons-emblem-notice.svg
Fenolftaleína
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C20H14O4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 77-09-81
ChemSpider 4600
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 4764
Propiedades físicas
Estado deagregación sólido
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1277 kg/m3; 1,277 g/cm3
Masa molar 318,32 g/mol
Punto de fusión 531 K (258 °C)
Compuestos relacionados
Indicadores Rojo de metilo, Azul de timol
Estructura similar Timolftaleína, Trifenilmetano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La fenolftaleína de fórmula (C20H14O4) es unindicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado).
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.
Farmacología y otros
En farmacología y terapéutica seutiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento2
En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza comoagente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.
Igualmente en microbiología este compuesto químico presente en la forma de difosfato de fenolftaleína es utilizado como componente para la identificación de bacterias específicas (fosfatasa ácida positivas) en algunos medios de cultivos selectivaAntecedentes
La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban labebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.3
Acción
La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles como los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad deltracto gastrointestinal.
Farmacocinética
Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelvealcalina tendrá una coloración roja y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 días posteriores a su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años sesenta e inicios delos setenta, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como ingrediente principal la fenolftaleína.
Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína4
Otras manifestaciones son...
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Fenolftaleína
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C20H14O4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 77-09-81
ChemSpider 4600
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 4764
Propiedades físicas
Estado deagregación sólido
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1277 kg/m3; 1,277 g/cm3
Masa molar 318,32 g/mol
Punto de fusión 531 K (258 °C)
Compuestos relacionados
Indicadores Rojo de metilo, Azul de timol
Estructura similar Timolftaleína, Trifenilmetano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La fenolftaleína de fórmula (C20H14O4) es unindicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado).
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.
Farmacología y otros
En farmacología y terapéutica seutiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento2
En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza comoagente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.
Igualmente en microbiología este compuesto químico presente en la forma de difosfato de fenolftaleína es utilizado como componente para la identificación de bacterias específicas (fosfatasa ácida positivas) en algunos medios de cultivos selectivaAntecedentes
La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban labebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.3
Acción
La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles como los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad deltracto gastrointestinal.
Farmacocinética
Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelvealcalina tendrá una coloración roja y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 días posteriores a su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años sesenta e inicios delos setenta, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como ingrediente principal la fenolftaleína.
Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína4
Otras manifestaciones son...
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