quimica II


UNIVERSIDAD AUTÓNOMA GUERRERO
UNIDAD ACADÈMICA DE CIENCIAS NATURALES
QUÍMICA ORGÀNICA II

ISOMERACIÒN DEL ÀCIDO MALEYCO A ÀCIDO FUMÀRICO

12 DE SEPTIEMBRE DE 2013

CHILPANCINGO, GUERRERO.OBJETIVO
El alumno comprenderá el concepto de isomería cis-trans al realizar la transformación
Del isómero cis del ácido 2-buenodióico (ácido maléico) al isómero trans, o ácidoFumárico.
El alumno observará sus formas cristalinas.
Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención Del ácido malèico (configuración cis) para transformar posteriormente parte deél en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos
Isómeros.
INTRODUCCIÒN
El anhídrido maleico, sehidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar aácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistemaconjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácidoclorhídrico.
Reacción

Anhídrido maleico Ácido maleico Ácido fumárico

Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2 butenodioico)pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
En el laboratorio, laconversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca a los alquenos en...