Quimica4 U2 C5

Compuestos orgánicos
oxigenados: alcoholes y éteres
“No nos atrevemos a muchas cosas porque son difíciles, pero son difíciles porque no nos atrevemos a
hacerlas”
Séneca
Son sustancias orgánicas compuestas por los elementos carbono, hidrógeno
y oxígeno. Puede considerarse que las moléculas de los alcoholes y los éteres
tienen cierta semejanza con la molécula de agua (fig. 1 y 2).

En losalcoholes, una cadena
hidrocarbonada sustituye un
átomo de hidrógeno.

Alcoholes y éteres

Fig. 1.

En los éteres, dos cadenas hidrocarbonadas sustituyen ambos átomos de hidrógeno.

Los alcoholes tienen el grupo
funcional hidroxilo unido covalentemente a un átomo de
carbono.

Los éteres tienen como grupo
funcional un átomo de oxígeno
unido covalentemente a dos átomos de carbono.

Fig. 2.

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Capítulo 5 •Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

Química • 4º año - 1º B.D.

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Capítulo 5

La fórmula general de los alcoholes es

Los nombres de los alcoholes se forman con los prefijos usados en hidrocarburos que indican el número de átomos de carbono de la cadena principal, y
la terminación ol.

CnH2n+2O

CH3OH metanol
CH3CH2OH etanol
Siel alcohol es ramificado se escribe primero la ubicación y el nombre de la ramificación y luego el
nombre de la cadena principal terminada en ol, indicando previamente dónde está ubicado el grupo
funcional -OH.

También se nombran con la palabra alcohol seguida del prefijo con la terminación ílico.
Por ejemplo:
alcohol etílico
CH3CH2OH

4-metil -1-pentanol

alcohol propílico

Recordar que elcarbono Nº 1 es el del extremo más
cercano al grupo funcional.

Alcoholes: nomenclatura, clasificación, isomería
Los alcoholes con 3 y más átomos de C tienen isómeros de posición y cuando tienen 4 o más átomos de C también presentan isomería de cadena.

Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a
qué átomo de carbono está unido el grupo funcional –OH (fig. 3). Ejemplos:
PRIMARIOSECUNDARIO

TERCIARIO

1-propanol


2-propanol

1-butanol

Un carbono primario es aquel que
está unido a un átomo de carbono.

Un carbono secundario está unido
a dos átomos de carbono.





2-butanol metil-2-propanol

Un carbono terciario se encuentra
unido a tres átomos de carbono.

Fig. 3. Clasificación de átomos de carbono.

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Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes yéteres • Capítulo 5

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CH3CH2CH2OH

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Son solubles en agua por formación de puentes de
H entre las moléculas de alcohol y las de agua. Sin
embargo la solubilidad depende de la longitud de
la cadena carbonada no polar. Los primeros términos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a partir de 4 átomos de carbono la solubilidad disminuyeconsiderablemente.

Ejemplos
Metanol

Los alcoholes están generalmente en estado líquido a temperatura ambiente; son incoloros y con
olores característicos. Sus puntos de ebullición, así
como los de fusión, aumentan con la masa molar a
lo largo de la serie.

Etanol

2-propanol

Alcoholes: propiedades
Oxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, los alcoholes secundarios lo hacenlentamente y los terciarios no se oxidan.

Actividad experimental
Destilación del vino
- Arma un dispositivo similar al de la figura.
- Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.

Actividad experimental
Oxidación de etanol
- Coloca en un matraz 3cm3 de etanol.

- Enciende el mechero y recoge la primera fracción
destilada.
- Después de destilada reitera el ensayo de combustibilidad conel líquido obtenido.

- Apoya el matraz en un cristalizador que contiene
agua caliente.

- Registra las observaciones.

- Prepara un tapón de goma atravesado por un
alambre de cobre.

- Escribe un texto explicando las diferencias
encontradas.

- Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el
matraz.
- Repite varias veces el procedimiento. con el
alambre.
- Destapa y huele el vapor que sale del...