QUIMICAORGANICA

Resúmenes de reacciones Al final de cada sección sobre la síntesis o la reactividad
de un grupo funcional (por ejemplo, «Reacciones de los alquenos»), aparece una tabla
resumen para poder hacer una revisión eficaz del tema. Cada resumen, con un fondo
de color azul, incluye referencias cruzadas a las reacciones que se discuten en otra parte
del libro.
RESUMEN Reacciones de los alquenos
l .Adiciones electrofílicas
(a) Adición de ha/uros de hidrógeno (Sección 8.3)
"C =C/ + H-X
/ "
(HX = HCI, HBr, o HI)
Ejemplo
CI H.]
I I
-C-CI
I
H X
orientación Markovnikov
(anti-Markovnikov con HBr y peróxidos)
CH3 I
CH3-C-CH3
no pe7ÓXidOS I Br
bromuro de tere-butilo
CH3-C=CH2 +
2-metilpropeno
HB~~rirntOC¡Ó~~kOVn¡kOV)
CH3- CH-CH2Br
bromuro de isobutilo
(orientaciónanti-Markovnikov)
xxiii
xxiv Prefacio
Cuadros de mecanismos En esta edición he añadido una nueva forma de diseño para
ayudar a encontrar fácilmente los mecanismos importantes cuando se revise un capítulo.
Estos cuadros de mecanismos (un total aproximado de cien) tienen un gran encahezamiento
en azul para que se vea y se localice fácilmente en cada capítulo; por favor, hacedme saber
si conocéis formas másfáciles de hacerlo. A la hora de elegir qué mecanismos poner en estos
cuadros, he intentado incluir la mayoría de los mecanismos estándar con los que los estudiantes
pueden trabajar y han de entender después de haber acabado cada capítulo.
MECANISMO Formación de halohidrinas
Paso 1: f01mación de un ión halonio.
,, ~
C=C + x-x
X I X
/\
-C-C-
/" \:;. / \
(X = el, Br, 01) ión halonioPaso 2: el agua rompe el ión halonio y la desprotonación da lugar a la halohidrina.
X
I I
-C-CI
I
:O ~
HoO: H...(j 'H
- \,J
X
I I
- -C-C- +
I I
:OH
halohidrina
orientación Markovnik(l\
estereoLJuímica ami
Los más importantes de estos mecanismus (alrededor de veinte) se incluyen en los
cuadros de mecanismos clave. Son los principios mecanÍsticos fundamentales que explican
elfunciunamiento de los procesos en la química orgánica (y la bioquímica). Éstos son
los elementos que componen la mayoría de los otros mecanismos más largos que se incluyen
en este libro. Cuando pasen treinta años, incluso si no recordaras ninguna otra cosa
del curso de química orgánica, espero, sin embargo, que todavía entiendas estos mecanismos
fundamentales que interpretan cómo reaccionan loscompuestos.
MECANISMOS CLAVE Adición electrofílica a alquenos
Paso 1: el ataque de un electrófilo al enlace pi fonna un carbocatión.
"C =~C + E+
I /
~ -c-c+
/ " k A~
~I carbono más sustituidO)
Paso 2: el ataque de un nucleófilo da lugar al producto de adición.
I /~
-C-C+ + Nuc:
I I
-C-CI
" I I
E E Nuc
Problemas Los problemas incluidos a lo largo de cada capítulo aparecen justamentedespués de las secciones relevantes del texto. Estos problemas proporcionan una revisión
inmediata y un refuerzo para el aprendizaje, ayudando a que el alumno esté seguro de que
entiende suficientemente bien cada sección antes de pasar al capítulo siguiente. Después,
l
los problemas del final de cada capítulo facilitan la revisión del tema y proporcionan una
práctica adicional. El profesor puedeelegir, de entre éstos, problemas específicos para reforzar
sus explicaciones. Los problemas con asteriscos rojos (*) son más difíciles, y requieren
más esfuerzo y quizás información complementaria a la que aparece en los capítulos.
Problemas resueltos Cuando se cree conveniente. se incluyen problemas resueltos
(con un fondo heige) para explicar cómu se pueden resolver determinados tipos deproblemas
y qué clase de respuesta se espera; por ejemplo, un problema resuelto podría tratar
sobre un mecanismo con objeto de enseñar cuáles son las etapas del mismo e indicar
cómo se desplaLan los electrones, utilizando flechas rojas curvadas.
PROBLEMA RESUELTO 7.5
Proponga un mecanismo para la deshidratación del (ere-butanol catalizada por ácido sulfúrico.
SOLUCiÓN
El primer paso es la...