Quimicaorganica

Curso QUIMICA DE LOS MATERIALES PELIGROSOS

QUIMICA ORGÁNICA
Introducción

Hidrocarburos

La química orgánica trata de los compuestos del carbono.
Es una materia amplia, pues se han dado a conocer y
descrito en la bibliografía química casi medio millón de
compuestos orgánicos diferentes. Muchas de estas
sustancias han sido aisladas de la materia viva, y muchas
más se han sintetizado (fabricado)por los químicos en el
laboratorio.
Los hidrocarburos son compuestos que sólo contienen
átomos de carbono e hidrógeno. El más sencillo de todos es
el metano, CH4. Sus moléculas son tetraédricas; los 4
átomos de hidrógeno están situados en los vértices de un
tetraedro regular en torno al carbono, y unidos a éste por
enlaces sencillos. El metano, sustancia gaseosa, existe en
el gas natural y se usacomo combustible. También se
emplea, en grandes cantidades, para la fabricación del
negro de humo, por combustión con cantidades limitadas de
aire:
CH4 + O2

2H2O + C

El metano arde, para formar agua, y el carbón se deposita
en forma muy finamente dividida, que se usa mucho como
relleno para el caucho de los neumáticos de automóvil.
El metano es el primer término de una serie de
hidrocarburos defórmula general CnH2n+2, llamada serie del
metano o parafínica. Los primeros miembros de esta serie
son:
Serie del metano CnH2n+2
Metano, CH4
Etano, C2H6
Propano, C3H8
Butano, C4H10
Pentano, C5H12
Hexano, C6H14
Heptano, C7H16
Octano, C8H18, etc.

El nombre parafina significa que tiene poca afinidad. Los
compuestos de esta serie no son muy activos
químicamente. Existen en las mezclas complejasllamadas
petróleo. Las moléculas más pesadas que el metano están
caracterizadas por contener átomos de carbono unidos entre
sí por enlaces sencillos. El etano tiene la estructura
H
H
H

C

C

H
H
H

MR 7 - 1

Curso QUIMICA DE LOS MATERIALES PELIGROSOS

Es un gas (p.e., -88°C) que se encuentra en grandes
cantidades como gas natural en algunos yacimientos. El
propano, tercer miembro de la serie, posee laestructura
H

H H
C

H
C

H

C

H

H
H
Y es un gas fácilmente licuable que se utiliza como
combustible.
Hidrocarburos con
dobles enlaces:

La sustancia etileno, C2H4, consta de moléculas
H
H
C=C

, en las que hay un doble enlace entre

H
H
los átomos de carbonos. Este doble enlace confiere a la
molécula una actividad química mucho mayor que la
correspondiente a las parafinas; p. ej., mientras queel
cloro, bromo y yodo no atacan a los hidrocarburos
parafínicos, reaccionan fácilmente con el etileno en una
forma que puede ser descrita diciendo que adicionan a los
dobles enlaces. Es decir, la molécula de cloro reacciona con
la de etileno para formar la sustancia dicloroetano:
H
H
Hidrocarburos con
varios dobles enlaces

Cl
C

C

H

Cl
H
Algunos productos naturales importantes sonhidrocarburos
que contienen varios dobles enlaces; p. ej., la sustancia que
comunica el color rojo al tomate, llamada licopeno, es un
hidrocarburo no saturado, C40H56.
La molécula de esta sustancia contiene trece dobles
enlaces. Puede verse que once de éstos están relacionados
unos con otros de forma especial: alternando regularmente
con los enlaces sencillos. Una alternancia regular de simples
y doblesenlaces en una cadena de hidrocarburo se llama
sistema de dobles enlaces conjugados. La existencia de
esta característica estructural en una molécula le confiere
propiedades especiales, como poder de absorción de la luz,
dando lugar a que la sustancia sea coloreada.

MR 7 - 2

Curso QUIMICA DE LOS MATERIALES PELIGROSOS

Otras sustancias amarillas y rojas, isómeras del licopeno,
con la misma fórmulaC40H56, se llaman
- caroteno, ß – caroteno y otros nombres análogos. Estas
sustancias están presentes en la manteca, la leche, las
hojas verdes de los vegetales, los huevos, en el aceite de
hígado de bacalao, aceite de hipogloso, zanahoria, tomate y
en otras hortalizas y frutas. Son sustancias importantes,
puesto que sirven en el cuerpo humano como fuente de
vitamina A.
Hidrocarburos cíclicos
Un...