R4E4


UNIVERSIDAD AUTONOMA DE YUCATAN

LABORATORIO CIENCIA BASICA
PRACTICA #4
Síntesis de Colorantes
(Naranja de metilo y Fluoresceína)

EQUIPO #4
INTEGRANTES:
COUOH XEQUE CARLOS JOSUE
CANUL CANCHE LUIS ARMANDO
CAAMAL XIU FRANCISCO JAVIER
PEREZ ROJAS CARLOS RAFAEL
CALDERON VAZQUEZ NALLELY
MERCADO NOLAZCO PEDRO
SALON # 3
Profesores:
M. en C. Wendy Fanny Brito Loeza
PABLO MANUEL SANSORES

FECHA DEENTREGA:
18/09/2014
INDICE
Antecedentes……………………………………………………………….…... 3

Objetivos……………………………………………………………………..…….. 6

Metodología…………………………………………………………………..……6

Resultados……………………………………………………………………...….8

Discusión de resultados………………………………………………..……10

Conclusiones……………………………………………………………………. 12

Referencias bibliográficas……………………………………………….. 13






ANTECEDENTES
Las sustancias orgánicas coloreadasque se utilizan para colorear otras disoluciones, son solubles en medio ácido, neutro o básico, que poseen una estructura molecular no saturada, es decir son electrónicamente inestables y por eso absorben energía a determinada longitud de onda. Esto se debe al grupo cromóforo que es una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitirdiversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal que son responsables de la fijación al sustrato a teñir, son capaces de fijar la molécula del colorante y en algunos casos intensificar la labor de los cromóforo. 1
- Formación de sales diazonio:
Las reacciones de aminasprimarias son importantes para la formación de sales de diazonio, estas reaccionan con el ácido nitroso, vía ión nitrosonio, para formar cationes diazonio tipo Este procedimiento se llama diazoación de una amina. Las sales de diazonio son los productos más útiles que se obtienen de las reacciones de las aminas con ácido nitroso. El mecanismo para la formación de sal de diazoniocomienza con un ataque nucleofílico al ión nitrosonio para formar una N-nitrosoamina.2
Mecanismo de diazoación de una amina primaria:

 






La reacción de diazoación total es:


Las reacciones de las sales de diazonio aromáticas son llamadas sales de arenodiazonio y se forman por la diazoación de una amina aromática primaria. Las aminas aromáticas primarias se preparan por nitración de un anilloaromático seguida de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino (-NH2). Después esta amina se somete a diazoación, para formar la sal de diazonio.2
Diagrama de formación de sales arenodiazonio:





- Reacciones de acoplamiento del diazonio:
Los iones arenodiazonio actúan como electrófilos débiles en las sustituciones electrofílicas aromáticas estas experimentan una reacción de acoplamientocon anillos activados como como fenoles y arilaminas. Los productos tienen la estructura Ar-N=N-Ar, conteniendo la unión azo -N=N-; por este motivo, a los productos se les denomina azocompuestos y a la reacción acoplamiento diazo. 2
Reacción de acoplamiento:




Las reacciones de acoplamiento de la sal de diazonio, son sustituciones electrofílicas aromáticas en las que el ion diazonio cargadopositivamente es el electrófilo que reacciona con el anillo de un fenol o de una arilamina. La reacción ocurre generalmente en posición Para. Los productos acoplados azo- se utilizan mayormente como colorantes para telas debido a que su sistema de electrones π conjugado extendido ocasiona que absorban en la región visible del espectro electromagnético.3
- Reacciones de condensación carbonílica
Lafluoresceína se obtiene mediante una sustitución aromática electrofílica del resorcinol sobre el anhídrido ftálico. En la reacción de condensación se unen dos moléculas generalmente con pérdida de agua o de otra molécula sencilla.1




La fluoresceína es hidrosoluble de color amarilla que pertenece al grupo de las xantinas, que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas...