Reacción de Cannizzaro
Páginas: 3 (539 palabras)
Publicado: 7 de octubre de 2014
Práctica No. 3: Reacción de Cannizzaro
Objetivo:
Sintetizar ácido benzoico y alcohol bencílico a través de la reacción de Cannizzaro a partir del benzaldehído; purificar y comprobar la ausenciadel aldehído, aplicando pruebas de análisis funcional orgánico, además estimar el grado de pureza de los productos sintetizados.
Fundamento:
Los aldehídos y cetonas con hidrógenos α en presencia debases diluidas conducen a la formación de β-hidroxialdehidos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica.
Sin embargo, los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción deCannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.
La reacciónde Cannizzaro es de bastante interés mecanístico, éste se suele realizar a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado.
Reacción general:
Mecanismo:Procedimiento:
En un vaso de precipitado de 250 mL disolver 10g de NaOH en 10 mL de agua destilada. Enfriar en un baño de hielo y añadir a esta solución 15 mL de benzaldehído, agitandoperiódicamente. Tapar el vaso con un vidrio de reloj y dejar reposa por 30 minutos aproximadamente.
Después de este tiempo disolver la mezcla de reacción en la menor cantidad de agua destilada caliente(80°C) posible y agitar sobre una plancha hasta disolución completa.
Dejamos enfriar la solución y la transferimos a un embudo de separación de 250 mL. Añadimos 10 mL de éter etílico, agitamos ydejamos que se formen y se separen las fases.
Separar la fase etérea en un vaso de 100 mL y la fase acuosa se vuelve a tratar con 10 mL de éter etílico.
Tratamiento de la fase acuosa:
Añadir a estafase 10 mL de solución al 30% de bisulfito de sodio y transferir a un embudo de separación.
Agitar y después dejar reposar para separar las fases. Continuar el lavado de la fase orgánica con 10...
Objetivo:
Sintetizar ácido benzoico y alcohol bencílico a través de la reacción de Cannizzaro a partir del benzaldehído; purificar y comprobar la ausenciadel aldehído, aplicando pruebas de análisis funcional orgánico, además estimar el grado de pureza de los productos sintetizados.
Fundamento:
Los aldehídos y cetonas con hidrógenos α en presencia debases diluidas conducen a la formación de β-hidroxialdehidos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica.
Sin embargo, los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción deCannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.
La reacciónde Cannizzaro es de bastante interés mecanístico, éste se suele realizar a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado.
Reacción general:
Mecanismo:Procedimiento:
En un vaso de precipitado de 250 mL disolver 10g de NaOH en 10 mL de agua destilada. Enfriar en un baño de hielo y añadir a esta solución 15 mL de benzaldehído, agitandoperiódicamente. Tapar el vaso con un vidrio de reloj y dejar reposa por 30 minutos aproximadamente.
Después de este tiempo disolver la mezcla de reacción en la menor cantidad de agua destilada caliente(80°C) posible y agitar sobre una plancha hasta disolución completa.
Dejamos enfriar la solución y la transferimos a un embudo de separación de 250 mL. Añadimos 10 mL de éter etílico, agitamos ydejamos que se formen y se separen las fases.
Separar la fase etérea en un vaso de 100 mL y la fase acuosa se vuelve a tratar con 10 mL de éter etílico.
Tratamiento de la fase acuosa:
Añadir a estafase 10 mL de solución al 30% de bisulfito de sodio y transferir a un embudo de separación.
Agitar y después dejar reposar para separar las fases. Continuar el lavado de la fase orgánica con 10...
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