reactividad de los compuestos

4¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?,

Una reacción orgánica es un proceso por el que los compuestos orgánicos reaccionan para dar lugar a nuevos compuestos
Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plásticos, detergentes,colorantes, insecticidas… Su reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a:
La alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
La fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN).
Esta reacción se producen por el mecanismo de desplazamientos electrónicos que son de dos tipos.
Efecto inductivo y efecto mesómero.Efecto inductivo: Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga
Efecto mesómero o resonancia:
Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos
Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de que los e– sedeslocalicen (átomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e– sin compartir). A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.
Ejemplo
CH2=CH–CH=CH2 Ö +CH2–CH=CH–C
TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
Radicales libres.
Reactivos nucleófilos.
Reactivos electrofilos.
Radicales libres.
Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. Se formanen la reacciones con ruptura homolítica.
Reactivos nucleófilos.
Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.
Ejemplos:
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CN, R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–, …
Reactivos electrófilos.
Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles otriples enlaces)
Ejemplos:
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl, halógenos (Cl2 , Br2,…)
TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES.
Sustitución: Un grupo entra y otro sale.
 Ejemplo: CH3–Cl + H2O   CH3–OH + HCl.

Adición (a un doble o triple enlace). 
Ejemplo CH2=CH2 + Cl2   CH2Cl–CH2Cl.
Eliminación: (de un grupo deátomos) formándose un doble o triple enlace.          
Ejemplo: CH3–CH2OH    CH2=CH2 + H2O.
Redox: Si cambia el estado de oxidación del carbono.         
Ejemplo: CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O.
Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción se clasifican en tres tipos:
Radicálica.
Electrófila.
Nucleófila
Radicálica (homolítica):
Se da, por ejemplo, en la halogenación dealcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).
Ejemplo:
CH3–CH3  + Cl2 + luz ultravioleta   CH3–CH2–Cl + HCl (+CH3–CH2–CH2–CH3)
Reacciones de sustitución electrófila.
Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos.
Caso electrófila a un anillo bencénico:
Nitración.
Halogenación.Alquilación
Sustitución nucleófila.
Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico.
Tenemos dos casos de sustitución nucleófila
Sustitución en derivados clorados:
(CH3)3C–Cl + NaOH   (CH3)3C–OH  + NaCl
 Esta reacción compite conla de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución.
CH3–CH2–CH2–Cl  + 2 NH3   CH3–CH2–CH2–NH2 +  NH4Cl
Sustitución en alcoholes:
CH3–CH2–OH + HBr     CH3 CH2–Br  + H2O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatión:
Mecanismo Sustitución unimolecular (SN1):     Es favorecida por carbocationes...