Sintesis Y Reactividad De Compuestos Aromaticos
Páginas: 23 (5684 palabras)
Publicado: 22 de junio de 2012
SINTESIS Y REACTIVIDAD DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
Por: Wilbert Rivera Muñoz
La sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos aromáticos. Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación yacilación, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.
En este capítulo se estudiará estas reacciones, más las que se puedan obtener a partir de ellas, como también la introducción de un segundo sustituyente.
|Como ya se tiene indicado, la reacción más importante de los compuestos aromáticos es la |[pic]|
|sustitución electrofílica aromática (SEAr). Es decir la introducción de un electrófilo | |
|(E+), en el anillo bencénico. | |
|Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo |[pic]|
|aromático se puede halogenar, nitrar, sulfonar, acilar y alquilar. | |
|Todas estas reacciones y muchas otras proceden a través de un | |
|mecanismosimilar. | |
1. LA Halogenación AROMÁTICA
El benceno es normalmente inerte en presencia de halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante ácidos deLewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes.
Mecanismo de la Bromación:
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)
[pic]
2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado
[pic]
3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.
[pic]En resumen, la halogenación del benceno se hace más exotérmica al pasar del I2 (endotérmica) a F2 (explosiva). Las cloraciones y bromaciones se consiguen utilizando ácidos de Lewis como catalizadores que polarizan el enlace X-X y activan el halógeno aumentando su poder electrófilo.
|La dificultad termodinámica de la yodación puede evitarse |[pic]|
|añadiendo una sal de plata a la mezcla de nitración, que activa y | |
|elimina el producto (yoduro) de la reacción por precipitación. | |
|Para la fluoración del benceno puedeemplearse la reacción de |[pic] |
|Schiemann. | |
|A su vez la sal de diazonio para la reacción de Schiemann se |[pic]|
|prepara a partir de la anilina por diazotación con nitrito de | |
|sodio en medio ácido: | |
2. LA Nitración AROMÁTICA
Los anillos aromáticos se pueden...
Por: Wilbert Rivera Muñoz
La sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos aromáticos. Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación yacilación, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.
En este capítulo se estudiará estas reacciones, más las que se puedan obtener a partir de ellas, como también la introducción de un segundo sustituyente.
|Como ya se tiene indicado, la reacción más importante de los compuestos aromáticos es la |[pic]|
|sustitución electrofílica aromática (SEAr). Es decir la introducción de un electrófilo | |
|(E+), en el anillo bencénico. | |
|Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo |[pic]|
|aromático se puede halogenar, nitrar, sulfonar, acilar y alquilar. | |
|Todas estas reacciones y muchas otras proceden a través de un | |
|mecanismosimilar. | |
1. LA Halogenación AROMÁTICA
El benceno es normalmente inerte en presencia de halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante ácidos deLewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes.
Mecanismo de la Bromación:
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)
[pic]
2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado
[pic]
3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.
[pic]En resumen, la halogenación del benceno se hace más exotérmica al pasar del I2 (endotérmica) a F2 (explosiva). Las cloraciones y bromaciones se consiguen utilizando ácidos de Lewis como catalizadores que polarizan el enlace X-X y activan el halógeno aumentando su poder electrófilo.
|La dificultad termodinámica de la yodación puede evitarse |[pic]|
|añadiendo una sal de plata a la mezcla de nitración, que activa y | |
|elimina el producto (yoduro) de la reacción por precipitación. | |
|Para la fluoración del benceno puedeemplearse la reacción de |[pic] |
|Schiemann. | |
|A su vez la sal de diazonio para la reacción de Schiemann se |[pic]|
|prepara a partir de la anilina por diazotación con nitrito de | |
|sodio en medio ácido: | |
2. LA Nitración AROMÁTICA
Los anillos aromáticos se pueden...
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