Reglas de nomenclatura R-S

Nomenclatura R-S
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría esmás conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (foto de la izquierda), que permite establecer la configuración absoluta de cada átomo. Con esta nomenclatura se puede asignarun nombre sistemático y discriminativo a moléculas isoméricas complejas. Así, se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dosconfiguraciones posibles de cada carbono asimétrico se designarían con las letras R y S (nomenclatura R-S). En algunos casos, R coincidirá con D, pero en otros no.
Para determinar la configuración de uncarbono hay que seguir ciertas reglas. Al igual que en el caso de la isomería geométrica (nomenclatura E-Z), se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico usando el mismo criterio (númeroatómico decreciente):
1º.- Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimétrico por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente con dicho carbono.
2º.- Sidos o más de estos átomos son iguales se recurre a considerar los átomos unidos a ellos con el mismo criterio de preferencia.
3º.- Si la ambigüedad persiste, se atiende al tipo de enlace que une losátomos en cuestión y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo.
Una vez establecido el orden de prioridad es preciso orientar la molécula en el espacio. Eltetraedro correspondiente al carbono asimétrico se orienta de modo que el sustituyente de menor categoría (el número cuatro) ocupe el vértice más alejado del observador. De esta forma, los otros tresformarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º '®2º '®3º,el recorrido podrá ser:
Hacia la derecha (en sentido horario). En este caso se tratará del isómero R...