Reporte 4

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II
QU-0215
I SEMESTRE 2015
INFORME DE LABORATORIO
Estudiante: María Fernanda Ramos Gamboa

Carné: B45697

Asistente: Andrea Chacón

Grupo: 07

Práctica 4: Sustitución electrofílica aromaticida: Bromación de acetanilida.
Resumen.
Se realizó una sustitución electrofílica aromaticidadutilizando la acetanilidad, un analgésido y
antipirético y el bromo, además se midió el punto de fusión con el fin de obtener la identidad del
producto que se obtuvo ya que dependía de la orientación a la cual se añadiera el bromo al compuesto,
como parte de los objetivos se encuentra aplicar los conceptos teóricos de la sustitución electrofílica
aromática en la reacción de bromación de acetanilida, y amedida de conclusión se obtiene que el
producto para es el favorecido debido a la naturaleza del sustituyente de la acetanilida y porque presenta
un menor impedimento estérico que la posición orto.
Introducción.
Los compuestos aromáticos se caracterizan por su estabilidad ocasionada por los enlaces π que
presenta el benceno, este enlace se describe mediante el uso de estructuras de resonancia portanto se
dice que su estabilidad es ocasionada por la resonancia que presenta la molécula. A pesar de ser
compuestos hidrocarburos insaturados no presentan las reacciones de adición y sustitución de una
manera típica y esto es ocasionado por ser moléculas tan estables (Kotz, Treichel & Weaver, 2005), al
presentar estas reacciones tiende a conservar su carácter aromático, su anillo bencénico, lasreacciones
de adición afectarían los encales del benceno al unirse un nuevo grupo funcional en la molécula,
situación que no ocurre de esa manera con las reacciones de sustitución (Bailey & Bailey, 1998).
La acetanilida se emplea como un componente de medicamentos los cuales funcionen para
aliviar el dolor, son derivadas de las aminas aromaticidas, por tanto son especies estables que alreaccionar tienden a conservar su anillo de benceno (Geissman, 1973). A pesar de que el benceno sea
una estructura sea simétrica la mayoría de sus derivados no lo son por tanto se obtienen tres posibles
orientaciones para las sustituyentes adheridos en la reacción, orto, meta o para, el orto consiste en una
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posición 1,2, el meta 1,3 y el para 1,4. Los compuestos que están presentes en laanillo son los que
determinan hacia donde se dirigen los sustituyentes (Bailey & Bailey, 1998).
Como parte de los objetivos de esta experimentación se encuentran aplicar conceptos teóricos de
la sustitución electrofílica aromática, producir la reacción de bromación de la acetanilida e identificar los
productos obtenidos de la reacción a diferentes temperaturas utilizando la propiedad de punto defusión
como medida comparativa.
Parte experimental.
Se siguió el procedimiento descrito por Pérez, A. Lamoureux, G. Artavia, G. Cortés, C. Sin
embargo se realizaron modificaciones con el objetivo de mejorar el rendimiento, estas consistieron en
agregar 2 mL más de etanol y 2 mL de agua destilada gota a gota esto para mejorar la solubilidad de la
sal, también se modificó el proceso de secado estoporque se utilizó el kitasato solo por 5 minutos y
luego se procedió a utilizar la lámpara infrarrojo para secar.
Resultados.
Cuadro I. Síntesis de la mentona a partir de la oxidación del mentol con el ácido hipocloroso como
agente oxidante.
Reacción
Nombre

Acetanilida

Bromo

Fórmula
Estequiometría
Masa Molar
Molaridad
Peso
Moles

C8H9NO
1
135,17
-1,01
7,4x10-3

Br2
1
159,8
-1,40
8,76x10-34bromoacetanilida
C8H8BrNO
1
214,06
-1,58
7,4x10-3

Ácido bromhídrico
HBr
1
80,91
--

Cuadro II. Datos recolectados en el proceso de síntesis de 4-bromoacetanilida, los cuales son empleados
para los cálculos de porcentaje de rendimiento.
Masa inicial acetanilida (g)
Masa recuperada del compuesto (g)
Porcentaje de recuperación
Punto de fusión práctica (°C)
Identidad del compuesto


1,01
0,84
53.16%...