Síntesis de índoles de Fischer

1. Describa en qué consiste la síntesis de índoles de Fischer. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro,trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Losgrupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.





5. Mencione 2 derivados del indol, naturales o sintéticos que tengan actividad farmacológica. Escribalas estructuras



----La Síntesis de quinolinas de Knorr es un método de síntesis orgánica donde se convierte una β-cetoanilida en una 2-hidroxiquinoleína con ácido sulfúrico. Esta reacción fuedescrita por primera vez por Ludwig Knorr (1859 - 1921) en 1886.1

La reacción es un tipo de sustitución electrófila aromática acompañada por una eliminación de agua. Un estudio de 1964 encontró quecon ciertas condiciones de reacción se forma una 4-hidroxiquinoleína como reacción en competencia.2 Por ejemplo, la benzoilacetanilida (1) forma la la 2-hidroxiquinolina (2) con un gran exceso deácido polifosfórico (PPA), pero se forma la 4-hidroxiquinoleína 3 cuando la concentración del PPA es baja. Un mecanismo de reacción identifica un intermediario N,O dicatiónico con exceso de ácido capaz decerrar automáticamente el anillo y un intermediario monocatiónico B que se fragmenta en anilina y acetofenona (en última instancia). La anilina reacciona con otro equivalente de benzoilacetanilidaantes de formar la 4-hidroxiquinoleína.
-----La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que se originalmente se obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso asíntesis de pirroles y tiofenos. Se reportó inicialmente de forma independiente por los químicos alemanes Carl Paal y Ludwig Knorr en 1884. [1] [2] A pesar de la síntesis de Paal-Knorr ha tenido un...