Síntesis de aspirina





Unidad 2
Laboratorio n° 6
“Síntesis de esteres: ácido acetilsalicílico”








Fecha:
5 de Mayo, 2014
Introducción
Actualmente la aspirina se utiliza con múltiples finesterapéuticos científicamente comprobados, como analgésico, antiinflamatorio, antipirético y preventivo frente a los accidentes cerebro y cardiovasculares 1
El ácido acetil salicílico es el principioactivo de este importante medicamento, y se obtiene a partir del ácido salicílico, el cual tiene la particularidad de poseer un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo unidos directamente al anilloaromático, pero en presencia de anhídrido acético, el ácido salicílico o ácido o-hidroxibenzoico actúa como alcohol, produciéndose una reacción de esterificación para generar un compuesto (ácidoacetilsalicílico), que ya no posee el carácter fenólico que le otorgaba el grupo hidroxilo. Este hecho sirve como base para el test de pureza con el catión . Además esta reacción genera productos secundarioscomo el ácido acético.
Conociendo estas propiedades y mediante el uso de técnicas de purificación por re cristalización y filtración a presión reducida, se pretenden lograr los siguientes objetivospara este laboratorio:
Desarrollar una síntesis orgánica: esterificación del ácido o-hidroxibenzoico con anhídrido acético, dentro del estudio de la reactividad de los ácidos carboxílicos y susderivados.
Aplicar un test de pureza basado en reacciones que producen compuestos coloreados: identificación de compuestos fenólicos con











Parte Experimental

Experimento n° 6.1:Resultado y discusión
El ácido acetilsalicílico es un ester de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener esteres de ácido porinteracción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir esteres de acetato con...