Síntesis De Orto- y Para-Nitrobromobenceno

Práctica N° 11.
Síntesis de orto- y para- Nitrobromobenceno.

Objetivo.
• Llevar a cabo una reacción de SEA mediante la nitración del bromobenceno.
• Demostrar el efecto orientador delBromo a las posiciones orto- y para- en las reacciones SEA.

Introducción.
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo de átomos en un compuesto químico es sustituido por otroátomo o grupo de átomos. Éstas se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucleófilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático oaromático. A continuación presentamos una breve lista de este tipo de reacciones orgánicas.

• SN1 ó SN2
• SNA
• Halogenación Radicalaria
• SEA

Como hemos podido analizar en lasprácticas pasadas, el entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables comola temperatura o la elección del disolvente.

Para el desarrollo de esta práctica el tipo de reacción de sustitución que aplicaremos es la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).

Fundamentos.Ahora bien, daremos una explicación sobre los conceptos que nos ayudarán a comprender de forma idónea este tema.

• Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
En términos generales,tenemos que los hidrocarburos aromáticos se conocen como arenos. Ahora, un grupo arilo es aquel que se deriva de un areno por la eliminación de un átomo de Hidrógeno, y su símbolo es Ar-, por lotanto los arenos se designan ArH.

• Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2).
La fase crítica (velocidad) de esta reacción depende tanto del sustrato como del nucleófilo.
Es un tipo desustitución nucleofílica, donde el par libre de un nucleófilo (:Nu) ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante...