Síntesis Del Cloruro De Terbutilo

Trabajo Práctico n°4:
“Síntesis de cloruro de terbutilo”

Integrantes:
* Cecilia Iacono
* Marianela Gómez
* Julieta Uicich

Objetivo:
- Sintetizar cloruro de terbutilo mediante el alcohol terbutílico y el ácido clorhídrico concentrado.
Materiales:

* Ampolla de decantación
* Alcohol terbutílico
* Ácido clorhídrico concentrado químicamente puro
* Soluciónsaturada de NaHCO3
* Agua destilada
* Erlenmeyer
* CaCl2 granular
* Balón de destilación
* Equipo de destilación
* Hielo

Introducción:
Mecanismo de sustitución nucleofílica SN1:
Las reacciones que comprenden la formación de intermediarios se llevan a cabo en etapas definidas. En la primera de ellas el grupo saliente se aleja con los electrones del enlace y forma uncarbocatión trigonal con hibridación sp2. El carbocatión resultante reacciona de inmediato con un nucleófilo.
La primera etapa del mecanismo consta sólo de una ruptura de enlaces y es sin duda la determinante de la velocidad. La pérdida del grupo saliente va seguida de una etapa mucho mas rápida en la cual un nucleófilo aporta un par del electrones para formar un nuevo enlace con el carbocatión. Lafacilidad de una sustitución SN1 tiene relación directa con la estabilidad del carbocatión que se forma.
En virtud de que en el paso determinante de la velocidad de una reacción SN1 participa sólo el substrato, esta reacción es unimolecular.

Orden de reactividad de los alcoholes por clase:
La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la estabilidad de loscationes intermediarios.
Originalmente, las estabilidades de los cationes se ordenaron en base a observaciones experimentales. Una de las fuentes de estas observaciones era la prueba de Lucas, un ensayo cualitativo clásico para distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Cuando se tratan con el reactivo de Lucas, una mezcla de un ácido de Bronsted (HCl acuoso concentrado) con unode Lewis (ZnCl2), los alcoholes sufren una ruptura heterolítica y se forman halogenuros de alquilo. Esta conversión se verifica a través de un carbocatión intermediario, y la velocidad de reacción es paralela a la facilidad de formación (estabilidad) de ese ion.
El alcohol se disuelve inicialmente en el reactivo de Lucas; sin embargo, con los alcoholes secundarios y terciarios aparece una capainsoluble porque el halogenuro de alquilo que se produce no tiene un enlace O-H polar capaz de participar en la formación de puentes de hidrógeno. El producto es mucho menos soluble en agua que el alcohol inicial. La rapidez de aparición de la capa depende de la velocidad de reacción del alcohol.
El grupo OH- se sustituye por grupo Cl- en esta reacción, la cual se describe por tanto como unareacción de titulación.

Reacción:

Etapas:
+
(CH3)3C-OH + H+ (CH3)3C-OH2
+ +
(CH3)3C-OH2 (CH3)3C + H2O
+
(CH3)3C + Cl- (CH3)3C-Cl

Procedimiento:

En una ampolla de decantación de echaron 30 g de alcohol terbutílico y 100 ml de ácidoclorhídrico concentrado químicamente puro.
Sin tapar, se movió la ampolla suavemente mediante movimientos de rotación. Después de un minuto aproximadamente, se tapó la ampolla, se invirtió y se abrió la llave un momento para igualar la presión con la exterior. Se agitó la ampolla durante 5 minutos, se abrió la llave frecuentemente para que no aumente la presión.
Finalmente, se colocó laampolla en un aro sujeto a un pie universal y se dejó en reposo hasta que las dos capas se separaron. Se separó la capa acuosa inferior y se despreció. Se añadió al cloruro de terbutilo presente en la ampolla 40 ml de solución saturada de NaHCO3. Se agitó suavemente destapada hasta que se notó el cese del desprendimiento gaseoso. Se tapó, se invirtió y se abrió el robinete para igualar presiones....