sintesis del cloruro del terbutilo








I


NTEGRANTES:
CONTRERAS AGUSTIN,Kely Luz
CONTRERAS PONCE,Daisha Raquel
GAMBOA ORTIZ,Milagros
ARZAPALO ,Estefany
CURSO: Química Orgánica
TEMA: SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO
PROFESOR: Zegarra, Jorge
CICLO: II










Mecanismo de sustitución nucleofílica SN1:
Las reacciones que comprenden la formación de intermediarios se llevan a cabo en etapasdefinidas. En la primera de ellas el grupo saliente se aleja con los electrones del enlace y forma un carbocatión trigonal con hibridación sp2. El carbocatión resultante reacciona de inmediato con un nucleófilo.
Las reacciones que comprenden la formación de intermediarios se llevan a cabo en etapas definidas. En la primera de ellas el grupo saliente se aleja con los electrones del enlace y forma uncarbocatión trigonal con hibridación sp2. El carbocatión resultante reacciona de inmediato con un nucleófilo.
La primera etapa del mecanismo consta sólo de una ruptura de enlaces y es sin duda la determinante de la velocidad. La pérdida del grupo saliente va seguida de una etapa mucho mas rápida en la cual un nucleófilo aporta un par del electrones para formar un nuevo enlace con el carbocatión. Lafacilidad de una sustitución SN1 tiene relación directa con la estabilidad del carbocatión que se forma.

En virtud de que en el paso determinante de la velocidad de una reacción SN1 participa sólo el substrato, esta reacción es unimolecular.








Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadenacarbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes esaquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usanfrecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico producecloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.




Baguetas




Embudos de separación


soporte universal


Manguera


Pinzas



Termómetro


vasos de precipitado 100



Mechero






Capilares

Sistema de destilación
















Colocar 10-20 ml dealcohol ter – butilico en un embudo de decantación de 100 ml







Y adicionar, posteriormente, 20 – 40 ml de HCl(C) (Q.P.).







Luego mezclar los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos fases.









Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados,determine la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.







Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma...