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Páginas: 7 (1535 palabras)
Publicado: 27 de septiembre de 2013
Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L
Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. Tienen nombres diferentes. Y para nombrarlos el C másoxidado siempre hacia arriba, los enlaces en horizontal hacia adelante y los verticales hacia atrás.
Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lohacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).
No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.
3.3. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas deFicher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)
Cuando se presentan en estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estasestructuras se las denomina fórmulas de Haworth.
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino unareorganización de los mismos.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas
furanósicas, por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por su parecido con el pirano.
Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenía la función carbonila (aldehída o cetonica) se hace asimétrico. A este carbonose le denomina carbono
anomérico. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado a
cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajodel plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano.
En disolución acuosa las formas a y ß están continuamente interconvirtiendose a través del paso intermedio, que es la forma lineal, que está siempre presente aproximadamente en un 1%. En la glucosa el equilibrio se alcanza cuando existe en la disolución un 63,6% de forma ß y un 36,4% de laforma a.
Los monosacáridos de la forma ciclica se nombra de la siguiente manera:
·Se pone en primer lugar las letras a o ß que indica el tipo de anómero que es.
·A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de configuracion que tiene.
·Por último el nombre del monosacárido acabado en el subfijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Ej á D glucopiranosaA efectos prácticos en las formulas de proyección de Haworth los grupos situados a la derecha en las formulas lineales (fórmulas de Ficher) se sitúan hacia abajo y los situados a la izquierda hacia arriba, excepto los de los carbono implicado en la formación del hemiacetal que sufren una rotación.
3.4. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
·Triosas:
D-gliceraldehido que es una aldotriosa...
Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. Tienen nombres diferentes. Y para nombrarlos el C másoxidado siempre hacia arriba, los enlaces en horizontal hacia adelante y los verticales hacia atrás.
Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lohacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).
No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.
3.3. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas deFicher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)
Cuando se presentan en estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estasestructuras se las denomina fórmulas de Haworth.
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino unareorganización de los mismos.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas
furanósicas, por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por su parecido con el pirano.
Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenía la función carbonila (aldehída o cetonica) se hace asimétrico. A este carbonose le denomina carbono
anomérico. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado a
cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajodel plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano.
En disolución acuosa las formas a y ß están continuamente interconvirtiendose a través del paso intermedio, que es la forma lineal, que está siempre presente aproximadamente en un 1%. En la glucosa el equilibrio se alcanza cuando existe en la disolución un 63,6% de forma ß y un 36,4% de laforma a.
Los monosacáridos de la forma ciclica se nombra de la siguiente manera:
·Se pone en primer lugar las letras a o ß que indica el tipo de anómero que es.
·A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de configuracion que tiene.
·Por último el nombre del monosacárido acabado en el subfijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Ej á D glucopiranosaA efectos prácticos en las formulas de proyección de Haworth los grupos situados a la derecha en las formulas lineales (fórmulas de Ficher) se sitúan hacia abajo y los situados a la izquierda hacia arriba, excepto los de los carbono implicado en la formación del hemiacetal que sufren una rotación.
3.4. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
·Triosas:
D-gliceraldehido que es una aldotriosa...
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