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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
ANÁLlSIS FUNCIONAL CUALITATIVO
Laboratorio 3

Alex Sáez Vega
1. OBJETIVOS.
Una vez el estudiante termine esta práctica podrá determinar la presencia de
grupos funcionales en compuestos orgánicos por medio de reacciones
específicas. Podrá posteriormente hacer el seguimiento de las características de
un compuesto desconocido, para su identificación.
2.GENERALIDADES.
El proceso conducente a la identificación de un compuesto orgánico se inicia
desde la parte teórica integrándola adecuadamente a la parte experimental.
Como un reto a la creatividad y a la capacidad de análisis del estudiante debe
plantearse la identificación de un compuesto orgánico a este nivel. El estudiante
deberá aprovechar las diferentes tipos de reacciones como oxidación,sustitución
nucleofílica, entre otras para analizar y concluir sobre la naturaleza funcional del
compuesto.
3. PROCEDIMIENTO.
3.1. ALCOHOLES.
Pruebas para alcoholes.
 Hexanitrato de Cerio y Amonio.
x
Reactivo. (Consulte al técnico, si ya este reactivo ya está listo)
A una solución de 50 mi de agua destilada y 3 mi de ácido nítrico concentrado se
le agregan 10 g. de (NH4)2Ce(NO3)6. Despuésde que esta sal se disuelva, se
completa el volumen hasta 300 mI este reactivo es estable durante un mes y tiene
color amarillo.
Procedimiento:
Para Compuestos solubles en agua.
A 1 ml de reactivo en un tubo de ensayo se le agregan entre 4 o 5 gotas de
muestra o entre 0.1 y 0.2 g. si es sólido. Se mezclan completamente y se observa.
Universidad EAFIT

2011

Se anota el tiempo desdeque se forma el color rojo hasta que este desaparezca,
la información puede ser suficiente para identificar el compuesto.
En algunos casos se requiere cargar el tubo consigo para medir el tiempo de
decoloración.
Para Compuestos insolubles en agua.
Se añaden 4 ml de dioxano puro a 2.ml de reactivo. Si esta solución se torna roja
o incolora el dioxano debe cambiarse o purificarse. El dioxanopuro no da prueba
positiva pero el dioxano comercial contiene glicoles que si dan prueba positiva.
Si la mezcla permanece amarilla o es naranja amarillenta sirve para chequear
muestras insolubles en agua. Esta solución se divide en dos una para control y
con la otra mitad se realiza el mismo procedimiento y observación que para los
compuestos solubles en agua.
Observación.
Según el alcohol, seobserva una coloración roja que cambia a incolora después
de cierto tiempo.
Reacción general:
R-CHOH + 2Ce(IV)

R-C=O + 2Ce(lII) + 2H+

La secuencia total de reacciones para un alcohol primario es:
R-CH2OH + (NH4)2Ce(NO3)6
Amarillo
{Alcohol-reactivo}

R-CH2O. + (NH4)2Ce(NO3)6
Amarillo

Universidad EAFIT

{Alcohol-reactivo}
Complejo rojo
R-CH2O. + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
IncoloroR-CHO + (NH4)2Ce(NO3)5
Incoloro

2011

TABLA N° 1. Tiempos aproximados de decoloración para algunos alcoholes.
ALCOHOLES PRIMARIOS
Alcohol alilíco
Metil cellosolve
1-propanol
Alcohol bencílico
1-butanol
2-metiI1-propanol
1-heptanol
Etanol
Metanol
2-metiI1-butanol
1-decanol

TIEMPO
6.0 min
1.2 H
3.6 H
4.0 H
4.1 H
4.1 H
5.0 H
5.5 H
7.0 H
7.0 H
12.0 H

ALCOHOLESSECUNDARIOS TIEMPO

POLIOLES

TIEMPO

Pinacol
Manitol
2,3-butanodiol
Glicerol
Propilen glicol
Dietilén glicol
Etilén glicol
1,4-butanodiol
1,4-butinodiol
1,4-butenodiol(cis)

5 seg
38seg
1.0 min
10.0min
15.0 min
3.0 H
5.0 H
1.0 H
36 min
3.0 min

CARBOHIDRATOS TIEMPO

Ciclohexanol
2-propanol
2-butanol
2-pentanol
2-octanol
Difenilcarbinol

3.7 H
6.0 H
9.0 H
17.0H
16.0 H
12.0 H

Glucosa
Fructosa
Galactosa
Lactosa
Maltosa
Sacarosa

1.0 min
30 seg
1.0 min
5.0min
8min
12.0 min

ALCOHOLES TERCIARIOS

TIEMPO

HI DROXIACI DOS

TIEMPO

Terbutil alcohol

>48H

Ácido láctico

15 seg

Terpentil alcohol
3-metil,3-hidroxi,1-butino
3-hidroxi,2-butanona

>48H
36H
15 seg

Ácido málico
Ácido tartárico
Ácido Cítrico

30 seg...