Sesquiterpenos

SESQUITERPENOS
FORMAN LA FRACCIÓN DE PUNTO DE EBULLICIÓN MÁS ELEVADO DE LOS ACEITES ESENCIALES. SE CLASIFICAN EN CUATRO GRUPOS, SEGÚN EL NÚMERO DE ANILLOS PRESENTES EN LA ESTRUCTURA. • • • •ACÍCLICOS MONOCÍCLICOS BICÍCLICOS TRICÍCLICOS

LOS SESQUITERPENOS PUEDEN CONTENER CICLOS DE DIVERSOS TAMAÑOS: 4, 5, 6, 7, 9, 10 Y 11. SE CONOCEN MAS DE 100 ESQUELETOS DIFERENTES. PROPIEDADES • ACTÚAN COMOREGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS • ATRAEN Y/O ATACAN A LOS INSECTOS • APLICACIONES FARMACOLÓGICAS

SESQUITERPENOS. NUMERACIÓN

14 6 5 4 2 1 13
13

15

7 12 3

8 9 10 11 15

10 98 7 11

1

2 3 4

6

5

14

12

Tipo farnesol

Tipo bisabolol

Tipo cadinano
15

15 1 2 3 4 14 5 10 6 7 9 8 11 13 12
2 3

1

15 10

9 8 7 11 12

7 6 5
13

8

9

12 11 3

12

4 14

5

6

4

10

13

14

Tipo eudaleno

Tipo germacreno

Azuleno

SESQUITERPENOS ACÍCLICOS
FARNESOL: ABUNDA EN LA Acacia farnesiana, EN LA QUE SE DESCUBRIÓ,PERO SE ENCUENTRA EN MUCHOS ACEITES ESENCIALES. TIENE ISOMERÍA CIS-TRANS EN LOS ENLACES 2-3 Y 6-7. EL FARNESOL NATURAL ES TRANS-TRANS.

HOCH2

NEROLIDOL C15H26O, P.E. 125-127OC/4,5 mm: SE ENCUENTRAEN LA ESENCIA DE NEROLÍ EN SU FORMA (+). ES ISÓMERO DEL FARNESOL.

OH

SESQUITERPENOS MONOCÍCLICOS
JUVABIONA: SE ENCUENTRA EN LA ESENCIA DE PINO AMERICANO Y PRESENTA FUERTE ACTIVIDAD DE HORMONAJUVENIL HJ.

COOCH3

TIENE APLICACIÓN COMO INSECTICIDA. EN PRESENCIA DE LA HORMONA JUVENIL SE PRODUCEN LAS MUDAS LARVARIAS. AL FINAL DE ESTE PERÍODO DESPRENDEN LA HJ Y SE PRODUCE LA ECDISIS O MUDAAL INSECTO ADULTO. SI SE PROLONGA ARTIFICIALMENTE LA PRESENCIA DE LA HORMONA, LA ECDISIS NO SE PRODUCE Y EMERGEN INSECTOS MORFOLÓGICAMENTE INCOMPLETOS Y SEXUALMENTE INMADUROS, QUE MUEREN PRONTO Y SINREPRODUCIRSE. BISABOLENO: SE ENCUENTRA EN LA MIRRA Y EN EL ACEITE DE BERGAMOTA

a bisaboleno

-

b-bisaboleno

g-bisaboleno

SESQUITERPENOS BICÍCLICOS
ß-CADINENO: SE ENCUENTRA EN EL...