Sintesis De Ciclohexanol

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Tetrahedron
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Reducción de 2-metilciclohexanona a 2-metilciclohexanol con Borohidruro de sodio
Sandra M.Peñalozaa,
a
b

Palabras clave| Resumen |
Reducción de cetonasAgentes reductoresDisolventes aproticos | Se sintetiza el 2-metilciclohexanol por medio de la reducción de la 2-metilciclohexanona. Esta reducción se hizo con borohidruro de sodio y metanol como disolvente. Se obtuvo un producto tranparente liquido con densidad 0.8492g7cm3 y un punto de ebullición de 166°C aproximadamente. Se obtuvo un rendimiento experimentaldel 91.74%Is synthesized 2-methylcyclohexanol through the reduction of 2-methylcyclohexanone. This reduction was made with sodium borohydride and methanol as solvent. A product was obtained with density 0.8492g7cm3 and tranparente liquid and a boiling point of 166 ° C approximately. A yield of 91.74% experimental. |
Keywords:reductionof aldehydes and ketonesReduction agentaprotic solvents | |Introduction
Una ruta importante para la síntesis de alcoholes primarios y secundarios es la reducción de aldehídos y cetonas, respectivamente. La reducción implica la adición del equivalente de hidrógeno molecular H-H a el grupo carbonilo.
Una variedad de vías se han descubierto para lograr esta conversión, pero el método más utilizado en el laboratorio involucra complejos reactivos hidruro-metal. Dos reactivos que gozan de amplia aplicación son hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) y borohidruro de sodio (NaBH4).
Hidruro de litio y aluminio es un potente agente reductor que no sólo eacciona con aldehídos y cetonas, también lo hace con otros grupos funcionales que contengan carbonilos. Debido a que el primero de los cuatro hidruros que puede liberar disponible, es el hidruro másreactivos, atacará ésteres, lactonas,acidos carboxílicos anhídridos y amidas. También reduce noncarbonyl sistemas, tales como, haluros de alquilo, azidas de alquilo, isocianatos de alquilo, y nitrilos. Se ebe tener el LiAlH4 cuenta que puede ser utilizado con seguridad sólo en disolventes apróticos (un disolvente que no contiene un ionizable[ácido] de protones), tal como éter dietílico otetrahidrofurano (THF). En disolventes próticos el hidruro de litio y aluminio reacciona violentamente con el hidrógeno ácido del disolvente para generar rápidamente gas hidrógeno.
Borohidruro de sodio es un reactivo mucho más selectivo en la reduciion en parte debido
el hecho de que el cuarto hidruro , no primero como es el caso con hidruro de litio y aluminio,
es el más reactivo, y cuando se usa enexceso, es un reactivo mucho más suave que el LiAlH4. Por esta razón borohidruro de sodio se utiliza generalmente para la reducción de aldehídos y cetonas. No reacciona con la gran mayoría de los grupos funcionales orgánicos, tales como, nitro, ciano, e incluso algunos sistemas que contienen carbonilo, tales como, amidas y ácidos carboxílicos. El borohidruro de Sodio reacciona a una velocidadapreciable con agua, y reacciona lentamente sólo con cetonas.
. Se utiliza generalmente un exceso de reactivo para compensar la cantidad de borohidruro que reacciona con el disolvente prótico (metanol). Este enfoque es preferible a la de usar un disolvente en el que el borohidruro de sodio es menos soluble (que es insoluble en éter), porque la reacción se conduce más rápidamente a la terminación en lascondiciones anteriores. Por el otro mano, borohidruro de sodio puede reaccionar rápidamente con ácidos fuertes para generar hidrógeno gas. Esta reacción puede utilizarse con ventaja como fuente de hidrógeno en situ para la reducción de los enlaces de C=C. El costo relativamente alto de el reductor de hidruro metálico agentes se compensa por su bajo peso molecular (más moles por gramo) y el...