SÍNTESIS DE LA CICLOHEXANONA A PARTIR DE LA REACCIÒN DE OXIDACIÒN DEL CICLOHEXANOL CON DICROMATO DE POTASIO EN MEDIO ÀCIDO

Laboratorio II de Química Orgánica , Informe No 8,
20 de Marzo del 2013

SÍNTESIS DE LA CICLOHEXANONA A PARTIR DE LA REACCIÒN DE OXIDACIÒN DEL CICLOHEXANOL CON
DICROMATO DE POTASIO EN MEDIO ÀCIDO
Leidy Patricia Cristancho
Jeniffer Susana Gómez

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RESUMEN
Las reacciones de oxidación tienen una gran importancia en procesos de quimica orgánica ya que un gran
numero de loscasos mas interesante comprende los compuestos carbonilos . En esta práctica se realizo una
oxidación al ciclohexanol para obtener ciclohexanona, se preparo una mezcla crómica usando dicromato de
Potasio y Ácido Sulfúrico en cantidades calculadas, la cual fue agregada lentamente al ciclohexanol.
Posteriormente se realizaron 2 destilaciones. En la primera destilación, el destilado fue separadocon eter
etílico para obtener la ciclohexanona cruda, y se le agrego sulfato de sodio anhidro. El segundo destilado fue
con la ciclohexanona cruda para obtener la ciclohexanona pura. A la ciclohexanona pura se le realizaron
pruebas cualitativas, su respectivo infrarrojo, y se le determino la eficiencia.

INTRODUCCIÓN
El compuesto que resulta de la oxidación de un
alcohol dependerá delnúmero de hidrógenos
unidos al carbono enlazado con el grupo -OH. Los
alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos
y a ácidos carboxílicos; los alcoholes secundarios
se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en
condiciones ácidas se deshidratan rápidamente
para dar alquenos, los que se oxidan
rápidamente, los alcoholes terciarios no se oxidan
en condiciones alcalinas. La química orgánicaasocia la oxidación con la separación de átomos y
la formación de un nuevo enlace entre dos
átomos ya presentes; en la oxidación de los
alcoholes se separa el hidrogeno que esta unido
al carbono que lleva al grupo –OH, formándose
un nuevo enlace entre el oxigeno y el carbono
apareciendo el grupo carbonilo. En la practica,
una oxidación de un alcohol a una cetona,
aldehído o acidocarboxílico, suele efectuarse con
cromo en estado de oxidación de VI. Si el
compuesto es soluble en agua el dicromato
sódico disuelto en acido sulfúrico acuoso, es

utilizado como oxidante. Para compuestos de
baja solubilidad en agua, se emplea
frecuentemente anhídrido cromico (CrO3)
disuelto en una mezcla de agua y acido sulfúrico
(a la que se le denomina reactivo de Jones). Los
reactivos deJones, son especialmente valiosos
para la oxidación de alcoholes sin afectar los
dobles enlaces que están presentes en la
molécula.
El mecanismo de reacción empieza con la
formación de iones HCrO4 a partir del ion
dicromato en solución. El éster cromato se
-3
descompone por eliminación del HCrO el cual
reacciona posteriormente con una especie de
(VI)
(V)
Cr
para producir dos Cr , estasespecies son
las que pueden oxidar alcoholes y por tanto son
(III)
reducidos a Cr
que es el metal observado en el
producto final de color verdoso.

Laboratorio II de Química Orgánica
Estos gramos fueron utilizados para preparar 100
mL de la mezcla crómica necesaria.
De los 100 mL se tomaron 30 mL necesarios para
cumplir con la relación molar dicromato:ácido.
Determinación de lacantidad de acido a utilizar:

Figura No. 1. Reacción del acido crómico con el
alcohol

Determinación de la eficiencia de la reacción:

RESULTADOS
Se utilizaron 10 de ciclohexanol los cuales
equivalen a tener 0,0998 mol
ANÁLISIS DE RESULTADOS



Preparación de la mezcla crómica






El ciclohexanol fue puesto en baño de
hielo para añadir el reactivo de Jones, ya
que estareacción es demasiado
exotérmica.
La coloración inicial del K2Cr2O4 en
IV
solución era naranja fluorescente Cr , el
III
cual pasa a ser Cr cuando se le agrega
H2SO4 concentrado y toma una
coloración verde oscura.
Se le agrego 30 ml de agua a la solución
para comenzar la destilación. Al
destilado se le observaron dos fases.
Las dos fases fueron lavadas con éter
para separar la fase...