srta
Tema 1: Estructura de proteínas.
Aminoácidos
1.-Bifuncionales: Grupos amino y carboxilo.
2.-Proteinogénicos, especiales y no proteinogénicos.
3.-Nombre trivial porcaracterísticas u origen.
4.-Primero: Asparagina (1806); Último: Treonina (1938)
Fórmula general (excepto prolina; R: 20 cadenas laterales distintas).
Átomo de Carbono en α
Grupo
amino
Grupo
carboxiloCadena lateral o residuo
α−aa: los grupos amino y carboxilo son sustituyentes del carbono en α
(carbono asimétrico o quiral); 4 sustituyentes distintos, salvo la glicina.
1
AminoácidosEnantiómeros D y L en aa monoquirales
(modelo del gliceraldehido)
Isómeros enantiómeros
(Eje Carboxilo-Resto)
Proteinogénicos
No proteinogénicos
(amino a la izquierda) (amino a la derecha)Idénticas propiedades fisioquímicas, salvo:
1.-Giro distinto del plano de la luz polarizada. D(+): 14º derecha. L(-): 14 º izquierda.
2.-Diferente velocidad de reacción por especificidad enzimática.
Sólola Isoleucina y la treonina tiene dos carbonos quirales
(Nomenclatura R-S; Diastereoisómeros: enantiómeros 2 a 2)
Aminoácidos componentes de las proteínas
2
Clasificación de losAminoácidos Proteinogénicos
Por grupos funcionales de la cadena lateral:
Alifáticos (cadena lateral hidrofóbica lineal): Gly, Ala, Val, Leu, Ile.
Aromáticos (cadena lateral hidrofóbica con grupo fenilo): Phe,Tyr, Trp.
Hidroxiaminoácidos (cadena lateral con –OH): Ser, Thr.
Azufrados (cadena lateral con grupo –SH): Cys, Met.
Ácidos (cadena lateral con grupo –COOH): Asp, Glu.
Amidados (amidas de losácidos con cadena lateral con grupo – CO – NH2): Asn, Gln.
Básicos (cadena lateral con grupo –NH2): Lys, Arg, His.
Iminoácidos (ciclados): Pro.
Grupos laterales no polares alifáticos
AlaninaAminoácidos
componentes
de las
proteínas
(por
interacción
con el agua a
pH
fisiológico)
Grupos laterales no polares aromáticos
Valina
Fenilalanina
Triptofano
Grupos...
Regístrate para leer el documento completo.