Sustitucion Nucleofílica Unimolecular

Páginas: 2 (499 palabras) Publicado: 26 de julio de 2011
“Sustitución Nucleofílica Unimolecular
Síntesis de 2,5-Dicloro-2,5-dimetilhexano”

El Química Paul Walden en 1896, descubrió que algunas reacciones poseen un cambio o inversión, de laconfiguración quiral, lo que hoy en día se conoce como reacciones de sustitución nucleofílica. Ya que cada etapa que es involucrada da la sustitución de un nucleófilo por otro. Es una reacción muy común en químicaorgánica, la cual se puede expresar de la siguiente manera. (McMurry, 2010)
R-X+ Nu:-→R-Nu+ X:-
Dónde:
R: sustrato
X: grupo saliente
Nu: nucleófilo

Entre las décadas de 1920 y 1930, seclasificaron las reacciones de sustitución nucleofílica como sustitución bimolecular (SN2) y unimolecular (SN1). Durante esta práctica se tomara en cuenta la reacción de sustitución nucloefílicaunimolecular (SN1). (McMurry, 2010)


Las reacciones SN1, la velocidad de la reacción depende del sustrato, más no del nucleófilo. Y su cinética de reacción es de primer orden, por lo que se da en dospasos. Como se mencionó anteriormente es una reacción que se da en dos etapas, por lo cual se forma un intermediario el cual es un carbocatión. La reacción tiene como paso lento la formación delcarbocatión, y por lo general son reacciones exotérmicas. (De la Roca, 2011)

El sustrato que reacciona más rápido es aquel que da un carbocatión más estable. Es importante señalar que los haluros de aquiloterciarios no reaccionan por SN2, por lo que se benefician por la reacción SN1. (McMurry, 2010)

La velocidad de estas reacciones son independientes de la concentración y de la naturaleza delnucleófilo. Ya que los nucleófilos no participan hasta después de la formación del carbocatión, el cual es el paso lento de la reacción. La SN1 no es esteroespecífica, ya que cuando el grupo saliente selocaliza en un centro estereogénico. Así mismo no hay transposiciones, ya que el carbocatión no es capaz de sufrirlas. (McMurry, 2010)

El grupo saliente tiene la misma reactividad que la SN2,...
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