Sustitución nucleofilica

Practica num.5:
Sustitución Nucleofilica
Intituto Tecnologio de Jiquilpan

Presenta: Teresa Gabriela
30 de marzo del 2011

INDICE

INTRODUCCION…………………………………………………………..3-4OBJETIVO…………………………………………………………………..2

MATERIAL…………………………………………………………………..2

METODOLOGIA……………………………………………………………3-5

ANALIS DE RESULTADO…………………………………………………8-9OBSERVACIONES…………………………………………………………10

CONCLUSIONES…………………………………………………………..10

INTRODUCCIÓN
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SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
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En este tipo de reacciones un átomo o grupo essustituido en el sustrato por el nucleófilo. Por ejemplo la reacción de un haluro de alquilo primario con el ion hidróxido:
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Los nucleófilos puedenefectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes. En el siguiente ejemplo, el átomo de cloro del2,4-dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo mediante la reacción del compuesto aromático con hidróxido sódico a elevada temperatura:

El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataquenucleofílico del anión hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta reacción genera un complejo sigma aniónico. La carga negativa está deslocalizada sobre loscarbonos orto y para, puesto que en estos carbonos se encuentran los grupos nitro que ayudan a deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La pérdida del ión cloruro en el complejo sigmaproduce el 2,4-dinitrofenol.
NUCLEÓFILO
En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándosey enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo...