Síntesis Y Prueba Biológica De La Penicilina

Química Orgánica II M. Florencia Capalbi 2011

Introducir a los estudiantes no graduados en un ambiente de investigación en un laboratorio de Química Orgánica.

Orientar el pensamiento hacia unadinámica de descubrimiento.

Incentivar a los alumnos a tener interés en la investigación científica.

Antibiótico Proveniente del grupo de los β-lactámicos
Base estructural comúnTratamiento de infecciones

inhiben la síntesis de la pared celular bacteriana

Difieren entre si según la cadena lateral anclada a su grupo amino
Derivados de la Penicilina
Peptidoglicano: copolimeroformado por una secuencia alternada de Nacetilglucosoamina y ácido N-acetilmuramico

Poseen como núcleo químico el anillo 6aminopenicilanico

Clasificación
Las penicilinas se clasifican en dosgrupos
Naturales
Penicilina G cristalina Todas tienen anillo betalactamico y anillo tiazolidinico, lo que las diferencia una de otra es la cadena lateral Resistentes a la penicilinasa AminopenicilinasAmpicilina Amoxicilina Oxacilina Dicloxacilina Penicilinas Flucloxacilina Isoxazólicas Meticilina Nafcilina Carboxi-penicilinas Carbencilina Ticarcilina Ureidopenicilinas Piperacilina

Penicilina GBenzatínica
Penicilina G Procaína Fenoximetil penicilina V

Núcleo común

Bencilpenicilina

Amoxicilina

Producción de enzima penicilinasa (β-Lactamasa)

Microorganismos generan resistenciaa la penicilina

Destrucción del anillo βLactámico del antibiótico.

Efectividad de la penicilina se anula
La penicilinaza actúa en el anillo β-lactamico, evitando la actividad de la penicilinay permite que la bacteria siga produciendo su pared normalmente.

Síntesis de Penicilina

Bioensayo

Medición Densidad

Óptica

Estudio del efecto de la penicilina sobre organismos encondiciones especificas de laboratorio.

Acilación

Ataque de Cloruros de Acilo al ácido 6aminopenicilanico

Ácido 6aminopenicilánico

Se contaron con 15 Cloruros de Acilo

formación del...