tema 6

TEMA 16.- Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales.
Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de
oxidación.

R-OH

alcohol

Ar-OHfenol

R-SH

tiol

ALCOHOLES
Estructura: grupo

-OH

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede
de la sustitución de uno de los hidrógenos del agua porun grupo alquilo.
Tienen dos pares de e- sin compartir sobre el oxígeno.

CH3
CH3-CH2OH

1º

CH3-CH-CH3

CH3-C-OH

OH

CH3

2º

3º

1

Propiedades físicas
9Compuestos polares9Enlaces polares, polarizados hacia el O

C

OH

9Forman enlaces de hidrógeno: >peb.
9 Hasta 4 átomos de C solubles en agua

2

Carácter muy débilmente ácido, en la práctica neutros
Aligual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es
muy débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un
alcohol para generar unalcóxido (base conjugada de un alcohol).

Los iones alcóxidos se preparan con metales (Na ó K), hidruros de sodio (HNa)
o bases muy fuertes como amiduros (NaNH2)

CH3OH

CH3OH

NaOH

No reaccionaHNa

CH3O-

+

ion metóxido

CH3-CH2OH

HNa

CH3-CH2O-

H+ + + H2
Na

+

ion etóxido

++
H
Na
+ H2

Carácter básico de Lewis
Los alcoholes también pueden actúar como basesde Lewis (bases débiles)
por poseer pares de e sin compartir sobre el oxígeno.Se pueden protonar con
ácidos fuertes.
Esta protonación es el 1º paso de reacciones que veremos a continuación(deshidratación para obtener alquenos y conversión en halogenuros).

R-OH

H+

+
R-O-H
H
ion alquiloxonio

3

Reactividad
9Reacciones de eliminación
9Reacciones de desplazamiento(sustitución)
Formación de éteres
Formación de deriv. halogenados
9Reacciones de oxidación

Reacciones eliminación (deshidratación)
Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener mediante la...