Tema2

TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación.
Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas
de nomenclatura.

Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

Saturados
Acíclicos
No saturados
Compuestos
Orgánicos

Alicíclicos
(no Ar)
Carbocíclicos
Cíclicos

Aromáticos
Heterocíclicos

Ejemplos

OH

AcíclicosCarbocíclicos
O
N
S

N

CH3

Heterocíclicos

Clasificación de acuerdo con el grupo funcional
En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o
grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

1

Orden de preferencia
Grupo Funcional

Fórmula

Terminación

Sustituyente

Ac.carboxílico

R-COOH

-oicocarboxi-

Éster

R-COOR’

-oato

-oxicarbonil-

Amida

R-CO-NH-R’

-amida

carbamoílo amido-

Nitrilo

R-C≡N

-nitrilo

ciano-

Aldehído

R-COH

-al

formil-

Cetona

R-CO-R’

-ona

oxo-

Alcohol

R-OH

-ol

hidroxi-

Fenol

Ar-OH

-ol

hidroxi-

Amina

R-NH2

-amina

amino-

Éter

R-O-R’

éter

oxi-, oxa-

Doble enlace

R=R’

-eno

...enil-

Triple enlace

R≡R’

-ino

...inil-

Halógeno

R-X

AlcanosR-R’

fluoro-, clorobromo-, yodo-ano

Hidrocarburos

2

Normas Nomenclatura
IUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry)
Alcanos

sufijo

Metano

Etano

CH4

-ano

CH3-CH3

Propano

Butano

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

prefijo griego (pent-, hex-, hept-)

terminación -ano

ramificados: - nombrar la cadena más larga con más
cadenas laterales
- en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo
-menor localizador a los sustituyentes
- di, tri, tetra...
- orden alfabético

Sustituyentes ramificados

CH3
CHCH3
1 2

CH3
CH2CHCH3
1 2 3

1-metiletilo

2-metilpropilo

(isopropilo)

(isobutilo)

CH
3
1 CCH
CH

CH
3

3

1,1,1-trimetilmetilo
(terc-butilo)

CH 3
CHCH2CH3
1 2
3

1-metilpropilo
(sec-butilo)

2
3

CH CH2CH CH
2
3
1
2 3 4

1-metibutilo
(sec-pentilo)

CH

3

CH CH CHCH
2
2
3
1
2
3 43-metibutilo
(isopentilo)

CH

3

CH CCH
2
3
1
3
CH
3

2,2-dimetilpropilo
(neopentilo)

3

CH2CH3

CH2CH3
9

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
8

4

1

13

CH2CH3
4,8,9-trietiltridecano

CH3

CH2CH3
9

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
8

4

1

13

CH2CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano

Cicloalcanos “ciclo”
CH2
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexanociclopentilo

cicloheptano

ciclohexilo

cicloheptilo

4

Alquenos sufijo -eno
- Menor nº a la posición del doble enlace
- Especificar cis o trans (Z o E)
-Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de
insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es
claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando lacadena más larga es la de 10
átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de
insaturaciones.
CH
C H3C H2C H

C HC H3

C H C H C H2C H 2C H2C H 2C H3

- Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja .

5
CH

6 7 8
9
C HCH 2 CH 2 C H 3

CHCHC H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
3 4

CH 3 CH
1 2

sustituyente

Si se trata de un compuesto cíclicoinsaturado, éste se numera, comenzando por uno de los
átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta
cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del
doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el
carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

1

CH3CH3

5

1

CH2CH3

2
2

1 - metilciclohexeno

1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1
2

H3C

5

3

CH3

3,5 - dimetilciclohexeno

5

Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la cadena
principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo
de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena...