tolueno

Tolueno

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ToluenoDiagrama

Estructura tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Metilbenceno
General
Fórmula semidesarrollada
C6H5CH3
Fórmula molecular
C7H8
Identificadores
Número CAS
108-88-31
ChEBI
17578
ChemSpider
1108
DrugBank
DB01900
PubChem
1140
UNII
3FPU23BG52
Propiedades físicas
Estado de agregación
líquido
Apariencia
incoloro
Densidad
866,9 kg/m3; 0.8669g/cm3
Masa molar92.1381 g/mol
Punto de fusión
178,2 K (-95 °C)
Punto de ebullición
383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica
591,64 K (318 °C)
Viscosidad
0.590 cP
Índice de refracción
1.497 (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
0.47 g/L
Momento dipolar
0.36 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición
873 K (600 °C)
Frases R
R11, R38, R48/20, R63,R65, R67
FrasesS
S2, S36/37, S29, S46,S62
Compuestos relacionados
Alcanos
Benceno
Otros
Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromático a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, elácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato detolueno (TDI), materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Índice
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1 Otras propiedades
2 Síntesis
3 Aplicaciones
4 Toxicidad
5 Reactividad6 Referencias
7 Enlaces externos
Otras propiedades[editar]
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1
Densidad de vapor: 3,14
Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 kPa
Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967
Límites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)
Presión crítica: 40,55 atm
Volumen crítico: 0,317 L/mol
Calor de combustión (a 25 °C y presión constante):934,5 kcal/mol
Calor de vaporización (a 35 °C): 9,08 kcal/mol.
Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)
Calor de formación (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).
Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
Síntesis[editar]
Existe en forma natural en el petróleo crudo y enel árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarillos.
Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generaciónde etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la síntesisdel TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes
Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno)...