Vainillina

La formación del producto principal se puede predecir por medio de la estructura de la vainillina y de cómo interactúa ésta con el reactivo. Como se puede observar en el Cuadro III. la estructurade la vainillina posee dos grupos donadores de electrones por resonancia (MeO, OH) con lo que se estabiliza el carbocatión intermediario y el estado de transición que lleva a su formación. Loanterior hace que aumente la rapidez de la reacción y es por ésta razón que el grupo hidroxilo y metoxilo unidos al anillo de benceno son grupos activadores del anillo aromático. (Yurkanis, 2008)
Losgrupos activadores del anillo orientan los sustituyentes en posiciones orto y para, ya que tienen la capacidad de atraer inductivamente los electrones a través del enlace pi, que une al sustituyente conel anillo de benceno. En contraste el aldehído unido al anillo aromático provoca el efecto contrario, el grupo carbonilo es un atractor de electrones por resonancia lo que hace al anillo máselectrofílico, en otras palabras menos atractivo al reactivo electrofílico (yodo) quién necesita de un compuesto más nucleofílico al cual adherirse; el grupo aldehído juega un papel desactivante en lareacción y posiciona al sustituyente en la posición meta. (McMurray, 2008)
Por todo lo anterior se puede concluir que los grupos activadores predominan sobre los grupos desactivadores, descartando laposición “meta” respecto al aldehído. Posteriormente se puede descartar la posición “orto” con respecto al MeO- por efecto estérico e igualmente la posición “para” del mismo activador. Por otro lado laorientación “para” del OH no es viable ya que se encuentra unido al aldehído y finalmente la posición “orto” del grupo hidroxilo es la más factible y por tanto el producto principal esperado. Locual se puede comprobar con el rango del punto de fusión obtenido en el laboratorio después de la cristalización del producto según el Cuadro II. y el punto de fusión del 4-hidroxi-3-iodo-5...