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Resonancia
Las fórmulas de Lewis representan a los electrones localizados, bien compartidos por dos átomos en un enlace covalente ó como electrones no compartidospertenecientes a un determinado átomo. Determinados compuestos orgánicos, especialmente aquellos que contienen enlaces múltiples pueden ser descritos por más de una estructura de Lewis.El concepto de resonancia dice que en estos casos una única estructura de Lewis no es suficiente para describir dicha molécula sino que la verdadera estructura tiene unadistribución electrónica que es un "híbrido" de todas las posibles estructuras de Lewis de esa molécula. A cada una de las estructuras de Lewis se les conoce comoformas resonantes ócanónicas y se relacionan unas con otras mediante una flecha de doble punta. (OJO no confundir nunca con la doble flecha que indica el equilibrio de una reacción química).Ejemplos:



RESUMIENDO: un compuesto que sea un híbrido de resonancia, no es posible representarlo por una sola estructura de Lewis, sino que tiene una estructura que esintermedia entre las distintas estructuras resonantes. El problema radica en la representación de la estructura, no en la estructura misma. El método de la resonancia es unartilugio empleado por los químicos para representar una situación real con estructuras de Lewis convencionales, por tanto, no significa que parte de las moléculas se encuentren deuna forma resonante ó de otra ni tampoco que una molécula oscila de una a otra forma resonante, sino que en una molécula que es un híbrido de resonancia los electrones estándeslocalizados y esta deslocalización es energéticamente favorable, de tal manera que la especie real es más estable que cualquiera de las estructuras de Lewis convencionales.