Varios

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son ácidos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo

R
Ar

COOH
COOH

O
O
carbonilo

C

O

C

grupo carboxilo
hidroxilo

H

OH

Hidrógeno ácido

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I)
1. Ácidos carboxílicos alifáticos lineales
Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

ácido fórmico

ácido metanoico

CH3 - COOHácido acético

ácido etanoico

CH3 - CH2 - COOH

ácido propiónico

ácido propanoico

ácido butírico

ácido butanoico

ácido valeriánico

ácido pentanoico

ácido caproico

ácido hexanoico

ácido caprílico

ácido octanoico

ácido cáprico

ácido decanoico

ácido láurico

ácido dodecanoico

ácido mirístico

ácido tetradecanoico

ácido palmítico

ácido hexadecanoicoácido esteárico

ácido octadecanoico

H - COOH

CH3 -(CH2)2 - COOH
CH3 -(CH2)3 - COOH
CH3 -(CH2)4 - COOH
CH3 -(CH2)6 - COOH
CH3 -(CH2)8 - COOH
CH3 -(CH2)10 - COOH
CH3 -(CH2)12 - COOH
CH3 -(CH2)14 - COOH
CH3 -(CH2)16 - COOH

Origen
formica (hormigas)
acetum (vinagre)
proton prion (primer ácido)
butyrum (mantequilla)
valeriana (planta)
capri (olor a cabeza, caper en latín)capri
capri

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II)
1. Ácidos carboxílicos alifáticos ramificados
Fórmula

CH3 - CH - COOH

Nombre común

Nombre IUPAC

ácido isobutírico

ácido 2-metilpropanoico

ácido isovalérico

ácido 3-metilbutanoico

ácido piválico

ácido 2,2-dimetilpropanoico

CH3

CH3 - CH - CH2 - COOH
CH3

CH3
CH3 - C - COOH
CH3

NOMENCLATURA DELOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (III)
1. Las posiciones 2 (α), 3 (β), 4 (gama), 5 (delta), etc.
4

5
-C-C

-

C

3
-

etc. delta gama

Fórmula
CH3 - CH - COOH

C
beta

2
-

C

1
-

alfa

COOH
carboxilo

Nombre común
Ácido α-bromo propiónico

Nombre IUPAC
Ácido 2-bromopropanoico

Br

CH3 - CH - CH2 - COOH

Ácido β-hidroxi butírico

Ácido 3-hidroxibutanoicoÁcido α,α,α-tricloroacético

Ácido 2,2,2-tricloroetanoico

OH

Cl
Cl - C - COOH
Cl

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (IV)
1. Ácidos carboxílicos aromáticos derivados del benceno
Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

COOH

Ácido benzoico

Ácido bencenocarboxílico

COOH

Ácido p-clorobenzoico

Ácido 4-clorobencenocarboxílico

Cl
COOH
CH3

Ácido o-toluicoÁcido 2-metilbencenocarboxílico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (V)
1. Ácidos carboxílicos aromáticos superiores
Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

COOH

Ácido 1-naftoico

Ácido 1-naftalenocarboxílico

COOH
CH3

Ácido 2-metil-4-cloronaftoico
Cl

Ácido 2-metil-4-cloro-1naftalenocarboxílico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (VI)
1. Ácidos dicarboxílicosalifáticos
Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

HOOC - COOH

Ácido oxálico

Ácido etanodioico

HOOC - CH2 - COOH

Ácido malónico

Ácido propanodioico

HOOC - (CH2)2 - COOH

Ácido succínico

Ácido butanodioico

HOOC - (CH2)3 - COOH

Ácido glutárico

Ácido pentanodioico

HOOC - (CH2)4 - COOH

Ácido adípico

Ácido hexanodioico

HOOC - (CH2)5 - COOH

Ácido pimélicoÁcido heptanodioico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (VII)
1. Ácidos dicarboxílicos alifáticos insaturados: isomería cis-trans
Fórmula

Nombre común

HOOC

Ácido maleico

Ácido cis-butenodioico

Ácido fumárico

Ácido trans-butenodioico

COOH
C

C
H

H

HOOC - CH

CH - COOH

HOOC

H
C

H

Nombre IUPAC

C
COOH

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOSCARBOXÍLICOS (VIII)
1. Ácidos dicarboxílicos aromáticos
Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

COOH

Ácido ftálico

Ácido benceno-1,2-dicarboxílico

Ácido isoftálico

Ácido benceno-1,3-dicarboxílico

Ácido tereftálico

COOH

Ácido benceno-1,4-dicarboxílico

COOH

COOH
COOH

COOH

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I)
1. Altamente polares por la presencia del...