Acido Picrico

Práctica 1. Ácido Pícrico

Objetivo: Realizar una nitración en un anillo bencénico monosustituído (activante) por medio de una Sustitución Electrofílica Aromática.

Introducción:

•Sulfonación Aromática.

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por la reacción con ácido sulfúrico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. La reacción de Sulfonación es fácilmente reversible y puede ocurrirhacia adelante o hacia atrás, dependiendo de las condiciones de reacción; se favorece la Sulfonación en un ácido fuerte, pero la desolfonación se favorece en un ácido acuoso, diluido y caliente.[pic]







• Nitración Aromática

Los anillos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ión nitronio NO2+, el cualse genera a partir del Amoniaco por la protonación y la pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida del ión H+ de ésteintermediario, da el producto de la sustitución neutro, nitrobenceno.

[pic]

• Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad)

• Los sustituyentes afectan la radioactividad del anilloaromático

Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros desactivan el anillo haciéndolo menos reactivo que el benceno; por ejemplo, en la nitraciónaromática un sustituyente –OH hace que el anillo sea 1000 veces más reactivo que el benceno mientras que un sustituyente –NO2 hace al anillo 10 millones de veces menos reactivo que el benceno.

[pic]• Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción

Con frecuencia los tres productos disustituídos posibles –orto, meta y para- no se forman en cantidades iguales. En lugar de ello, lanaturaleza del sustituyente ya presente en el anillo del benceno determina la posición de la segunda sustitución. Existen activadores y orientadores orto y para, desactivadores y orientadores orto y...