ADITIVOS
Conservadores
Son aquellas sustancias orgánicas o inorgánicas que se le agregan a los alimentos con la intensión no sólo de preservar el tiempo de almacenamiento del alimento, sino con el objeto también de mejorar su textura, apariencia, sabor, color y contenido vitamínico.
Parabenos
Todos los parabenos usados comercialmente son producidos de forma sintética, aunque algunos de ellos sepueden encontrar en la naturaleza. Son producidos mediante la esterificación del 4-ácido hidroxibenzoico con el alcohol apropiado. El 4-ácido hidroxibenzoico es, a su vez, producido industrialmente mediante una modificación de la reacción de Kolbe-Schmitt, usando fenóxido de potasio y dióxido de carbono. El mecanismo de forma general de la esterificación de un ácido con un alcohol es conocido comoEsterificación de Fischer.
Inicialmente, la protonación del oxígeno carboxílico da lugar a un carbocatión des localizado (etapa 1). El carbono carbonílico así activado puede ser atacado nucleófilamente por el metanol. La pérdida de un protón del aducto resultante produce el intermedio tetraédrico (etapa 2). Esta especie constituye un punto intermedio crucial, porque puede evolucionar en cualquierdirección en presencia de ácido mineral como catalizador. Por un lado, puede perder metanol mediante la inversión de las etapas 1 y 2. Este proceso, que se inicia con la protonación del oxígeno del grupo metoxi, conduce de nuevo al ácido carboxílico. Por otro lado, la protonación de cualquiera de los 2 oxígenos hidroxílicos permite la eliminación de agua para dar el éster (etapa 3). Todas estasetapas son reversibles. Por ello, tanto la adición de exceso de alcohol como la extracción de agua del medio de reacción favorecen la esterificación, desplazando los equilibrios de las etapas 2 y 3, respectivamente. La hidrólisis del éster transcurre a través de la secuencia inversa y está favorecida en medio acuoso.
Acido propionico y propionatos
El ácido propanoico tiene características físicasintermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico, no obedece la Ley de los Gases Ideales porque su vapor no consiste en moléculas individuales del ácido, sino en pares de moléculas enlazadas por dos puentes dehidrógeno. También experimenta la formación de dímeros en estado líquido.
Químicamente, exhibe las características generales de los ácidos carboxílicos, y como la mayoría, puede formar amidas, esteres, anhídridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH3-CHBr-COOH.
En la industria, generalmente seproduce a partir de la oxidación al aire de propanol. En presencia de cationes de cobalto o manganeso, esta reacción procede rápidamente incluso a temperaturas bajas. Normalmente este proceso se realiza a temperaturas entre 40 °C y 50 °C, y es representado por la siguiente ecuación:
H3C-CH2-CHO + ½ O2 → H3C-CH2-COOH
Antiguamente se producían grandes cantidades de ácido propílico como subproductodel ácido acético. Pero los cambios en el método de producción del acético, han hecho que en la actualidad que ésta sea una fuente menor. El mayor productor en el mundo es BASF, con una capacidad de producción de aproximadamente 80 kt.
También se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos. Las bacterias del géneropropionibacterium lo producen como producto final de su metabolismo anaerobio. Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y del sudor.
Se utiliza profusamente como conservante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza...
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