ALQUILACION_FRIEDEL CRAFTS 1

Páginas: 5 (1186 palabras) Publicado: 18 de enero de 2016
ALQUILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS
El benceno reacciona con haloalquilos
para dar alquilbencenos

+ H-X

Charles Friedel, químico Francés y su colaborador
americano, James M. Crafts, descubrieron estos
métodos para la preparación de alquilbencenos ArR y
acilo bencenos (ArCOR) en 1877

• La adición de grupos alquilo a un anillo de
benceno se llama alquilación Friedel-Craft.
Dan lugar a alquilbencenos oarenos.
• Catalizadores ácidos de Lewis como : AlCl3,
AlBr3, FeBr3, FeCl3, SbCl3, BF3, H2SO4, H3PO4,
HF, etc., se utilizan para generar el
carbocatión (ion carbonio).
• El electrófilo en estas reacciones es el ion
carbonio, carbono electrofílico importante
pues da lugar a enlaces C-C

La actividad del catalizador depende de:
1. La reactividad del agente alquilante
Los agentes alquilantes masenérgicos son aquellos que
forman con facilidad iones carbonio:
haluros de alquilo, alcoholes y olefinas
Se utilizan catalizadores moderados, para reactivos de
alquilación muy enérgicos (haluros de alquilo), ácidos de
Lewis y ácidos minerales (alcoholes y alquenos).
2. La reactividad del anillo aromático
Los hidrocarburos con sustituyente electrón donadores
son mas reactivos.

Generación delelectrófilo, ion carbonio

Cualquier método que genere una carbocatión
puede ser usado en Friedel-Crafts.
A partir de:
• Haluros de alquilo y ácidos de Lewis
• Alquenos y ácidos minerales
• Alcoholes y ácidos de Lewis

1) Generación del electrófilo, ion carbonio
a partir de haluros de alquilo
Se utilizan una gran variedad de haluros de alquilo primarios,
secundarios y terciarios que reaccionan con un ácidode Lewis.
El orden de reactividad del
haluro aumenta con la
polarización del enlace C-X,
siguiendo el orden:
RF> RCl > RBr > RI

- Con haluros primarios
el carbocatión que se
forma es inestable.
- Con haluros secundarios
y terciarios el electrófilo
que se forma es un
carbocatión mas estable.

Con haluros primarios no se llega a formar el carbocatión primario,
en su lugar, el electrófilo es elcomplejo polar de cloruro de
aluminio con halogenuro de alquilo. En este complejo, el enlace
carbono-halógeno se debilita concentrándose una carga positiva
muy considerable sobre el átomo de carbono.
Mecanismo:

Ejemplo con haluros terciarios:

Cumeno, isopropilbenceno

El tricloruro de aluminio reacciona con el haluro de alquilo para
formar un carbocatión terciario. El catión reacciona con elbenceno y
después de perder un protón, dará t-butilbenceno

2) Generación del electrófilo a partir de
protonación de alquenos
Comúnmente se utiliza HF para generar los carbocationes. El ion
fluoruro es un nucleófilo débil y no ataca inmediatamente al
carbocatión.

La protonación del alqueno sigue la regla de Markovnikov, por lo
que se forma un catión t-butilo a partir del propeno y se añade al
anillo Regla de Markovnikov
La adición de un reactivo asimétrico del tipo HX a un alqueno, el agente
electrofílico (que puede ser un protón) se unirá al átomo de carbono del
doble enlace que contenga el menor número de grupos alquilo o aquél que
tenga el mayor número de hidrógenos. El halogenuro (X) se une al átomo
de carbono del doble enlace con el menor numero de hidrógenos.
La base química para laregla de Markovnikov es la formación del
carbocatión más estable, durante el proceso de adición. La adición del
átomo de hidrógeno a uno de los átomos de carbono origina una carga
formal positiva en el otro átomo de carbono, formando un carbocatión
intermediario.

3) Generación del carbocatión a partir de
alcoholes y el ácido de Lewis BF3
Los alcoholes forman carbocationes cuando se les trata conácidos de
Lewis, como el trifluoruro de boro (BF3). Si el benceno (o un derivado
activado del benceno) está presente, se puede producir la sustitución.

BF3 reacciona con el oxígeno del alcohol formando un carbocatión. El benceno
atacará al carbocatión , después de la pérdida del protón, se produce el benceno
alquilado.
El BF3 no se regenera, se consume.

Una modificación de la reacción...
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