Benceno

Ricardo Ortiz Garcia

Quimica

Benceno

9/11/2012

* DEFINICION:
Hidrocarburo cíclico, aromático, de seis átomos de carbono. Es un líquido incoloro e inflamable, de amplia utilización como disolvente y como reactivo en operaciones de laboratorio y usos industriales.

* CARACTERISTICAS:
1. PROPIEDADES QUIMICAS:

La sustitución aromática puede seguir tres caminos;electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico yácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

Para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.La halogenación está favorecida por latemperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X

Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 +HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro –bencenoCombustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis deFriedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de laserie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

2. PROPIEDADES FISICAS:
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido alas múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre

* VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE SUUSO:
1. Ventajas:
- Tiene una gran estabilidad debido al anillo de benceno.
- Forman diversos compuestos útiles como el tolueno, TNT, etc.
2. Desventajas:
- Carácter cancerígeno.
- Algunos de sus derivados son muy inestables

* CARACTERISTICAS Y FORMULAS DE:

NOMBRE | FORMULA MOLECULAR | CARACTERISTICAS |
Fenol | C6H6O | El fenol en forma pura es un sólido cristalino de...