bioquimic
unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble
enlace.
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• Todos los compuestos carbonílicos, en
general, contienen en común un grupoacilo
unido a otro residuo.
Grupo acilo
residuo
• R= alquilo, alquenilo ó fenilo.
• Residuo: carbono, hidrogeno, oxigeno,
halógeno, nitrógeno u otro átomo.
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• Los aldehídos y las cetonasson dos clases de
derivados hidrocarbonados estrechamente
relacionados, que contienen oxígeno. Cada
uno, contiene un grupo carbonilo.
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• En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es elhidrógeno,
y el otro puede ser un grupo alquilo, arilo, alquenilo o
alquinilo.
• La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos
al carbonilo son hidrógenos.
formaldehídoacetaldehído
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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos, que pueden ser alquilo, fenilo,
alquenilo.
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• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo
tanto, el doble enlacecarbono-oxígeno es polar; y el oxígeno
lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial
positiva.
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• Pueden actuar como electrófilos y como
nucleófilos.
El oxigeno, nucleofílico,reacciona con los ácidos
y los electrófilos
El carbono, electrofílico, reacciona con las bases
y los nucleófilos.
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Compuesto
Peso
Mol.
Punto de
ebullición
Solubilidad
(agua)(CH3)2C=CH2
56
-7.0 ºC
0.04 g/100
(CH3)2C=O
58
56.5 ºC
infinita
CH3CH2CH2CH=CH2
70
30.0 ºC
0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O
72
76.0 ºC
7 g/100
96
103.0 ºCinsoluble
98
155.6 ºC
5 g/100
La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxígeno, hace de
los aldehídos y
cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes dehidrógeno, de ahí
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos
9
• Forman puentes de hidrógeno con el agua.
• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más
solubles en agua que en...
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