Carbohidratos

Propiedades Químicas de los Carbohidratos

Wilson Cardona G., Roberto Amarís A., y Diego Espinal Z.

Sesión 26
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
Objetivos
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad en presencia del reactivo de Molisch.
Reconocer algunos carbohidratos preparando las ozasonas correspondientes.
Diferenciar los carbohidratosreductores y no reductores con el reactivo de Fehling.
Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de Seliwanoff.
Hidrolizar la sacarosa y el almidón.
Determinar la presencia de azucares reductores en zumo de naranja

Aspectos teóricos
1. Definición y clasificación.
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o sustancias que por hidrólisisproducen los
anteriores compuestos. Estos compuestos se clasifican de la siguiente manera:
a. Monosacáridos o azúcares simples: Son carbohidratos que no se pueden hidrolizar para producir otros
más simples. Estos, a su vez, pueden ser aldosas o cetosas, según tengan un grupo aldehído o cetona,
respectivamente. De acuerdo al número de átomos de carbono, se clasifican en: triosas, como ejemplotenemos el D(+)-gliceraldehído, tetrosas (D(+)-eritrosa y L(+)-treosa), pentosas (D(-)-ribosa y 2-desoxiD(-)-ribosa) y hexosas (D(+)-glucosa, D(+)-galactosa, D(+)-manosa y D(-)-fructosa), principalmente.
H

C

O

H

C

O

H

C

O

H

C

O

H

C

O

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

H

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OHH

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH
D(+)-gliceraldehído

D(-)-eritrosa

L(+)-treosa

O

CH2OH

OH

HO

C

H

C

O

C

H

HO

C

H

HO

C

H

C

H

H

C

OH

H

C

OH

OH

H

OH

H

O

H

C

O

H

C

OH

H

C

HO

C

H

HO

H

C

OH

HO

OH

H

CH2OH2-desoxi-D(-)-ribosa

C

C

D(+)-glucosa

CH2OH

H

H

H

D(-)-ribosa

CH2OH
D(+)-galactosa

OH

CH2OH

CH2OH

D(+)-manosa

D(-)-fructosa

b. Disacáridos: Son carbohidratos que por hidrólisis producen dos moléculas de monosacáridos iguales o
diferentes. Como ejemplo tenemos la sacarosa, la cual proporciona por hidrólisis una molécula de
glucosa y otra defructosa:
C12H22O11
Sacarosa
(sucrosa)

c.

+ H2O

H+/Calor
ó invertasa

C6H12O6
Glucosa

+ C6H12O6
Fructosa

Oligosacáridos: Son carbohidratos de masa molecular relativamente alta que contienen entre tres y
nueve unidades de monosacáridos. Un ejemplo lo proporciona la rafinosa, C 18 H 32 O 16 , trisacárido que
por hidrólisis genera glucosa, fructosa y galactosa:
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Manual dePrácticas de Química Orgánica

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Wilson Cardona G., Roberto Amarís A., y Diego Espinal Z.

d. Polisacáridos: Son polímeros naturales, compuestos por diez o más unidades de monosacáridos. Los
almidones, dextrinas y la celulosa son ejemplos de polisacáridos lineales y ramificados.
2. Reacciones características.
a. Estructuras cíclicas: Los carbohidratos seencuentran, predominantemente, en forma cíclica, como se
muestra a continuación para la glucosa y la fructosa; el carbono hemiacetálico ó hemicetálico se llama
carbono anomérico y la posición del hidroxilo situado en éste carbono de denomina como alfa (α) o beta
(β) si está hacia abajo o hacia arriba, respectivamente.
Glucosa
Alfa-D(+)-glucopiranosa

Beta-D(+)-glucopiranosa

H OH

HOHO

H

HO

H OH
HO
HO

H
OH
OH

H

H OH

H OH

HO

HO
HO

O
H

OH

C

OH
H

H

H

Carbono anomérico
(hemiacetálico)

OH

H

H

Forma de cadena abierta

Fructosa
OH

H

O

OH

OH

H

H

H

OH
CH2OH

OH

H

H

HO

OH

O
H

H

OH
HO

OH

OH
CH2OH

O

CH2OH
HO

H

Los enlaces que unen las moléculas...