CARBOHIDRATOS

Esteroisómeros o Isomería
configuracional
son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y el mismo tipo de
uniones pero difieren en la forma que estas están distribuidas en el espacio

Geométricos
Los alquenos y cicloalcanos al no tener
rotación libre podemos tener
sustituyentes diferentes en el espacio

Isómeros
cis, trans, E , Z

Enantiómeros
Cuando una molécula es quiral, la molécula ysu
imagen en el espacio se dicen que son
enantiómeros.

Isómeros
Ópticos

ISOMERÍA ÓPTICA O ENANTIOMERÍA
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas
quirales. Sustancias con imágenes especulares no superponibles.

Br
Cl
H3C

H

Carbono asimétrico: Al que se leunen cuatro grupos

diferentes

Compuestos quirales: compuesto que tienen por lo

menos un carbono asimétrico y cuya estructura no se
pueden superponer.

ENANTIOMEROS VS
CONFORMEROS
ENANTIOMEROS

CONFORMEROS

Los enantiómeros se diferencian en la disposición de los grupos
unidos al centro estereogénico. Esta ordenación de los grupos se
conoce como configuración del centro estereogénico.
Losenantiómeros son un tipo de isómeros configuracionales que se
caracterizan porque tienen configuraciones opuestas.

R (rectus, derecha)
S (sinister, izquierda)
Cuando se habla de enantiómeros se debe especificar su
configuración, para lo cual la convención es utilizar las letras R y S, y
cuya asignación se basa en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP).

Reglas de Secuencia para Asignar
ConfiguraciónAbsoluta
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S siguen la
convención de Cahn, Ingold y Prelog y son las siguientes:

1. Los átomos unidos directamente al centro estereogénico se clasifican según
su número atómico: el de mayor prioridad será el de mayor número atómico.
2.Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes
átomos de grupos cadavez más alejados del centro quiral y así sucesivamente.
3.Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran,
respectivamente, duplicados o triplicados.
4.Se visualiza la molécula orientada de manera que el grupo de menor
prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos
restantes:

ASIGNACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN
ABSOLUTA

La configuración absoluta meindica la posición real de los
diferentes sustituyentes sobre un centro quiral.

En caso de que el grupo de mayor prioridad no este opuesto al observador se debe rotar
la molécula de tal forma que el grupo de la prioridad menor esté apuntando
directamente en dirección opuesta a donde estamos.

EJEMPLOS

En caso de que el grupo de menor prioridad no este hacia atrás se puede
determinar laconfiguración sin rotar la molécula aplicando el efecto
ambulancia siendo la configuración opuesta a la calculada.

EJERCICIO

PROYECCIONES DE FISCHER
Una forma bidimensional para representar las disposiciones de los diferentes
grupos unidos a un centro quiral son las PROYECCIONES DE FISCHER.
Las proyecciones de Fischer parecen una cruz, con el átomo de carbono
asimétrico en el punto de corte de laslíneas. Las líneas horizontales
corresponderían a las cuñas continuas, es decir, a enlaces que se dirigen
hacia nosotros. Las líneas verticales equivaldrían a cuñas discontinuas , es
decir, a enlaces que se alejan de nosotros.

PROYECCIONES DE FISCHER
Por obligación, en una proyección de Fischer se debe poner la
cadena hidrocarbonada principal en la línea vertical, generalmente
utilizando la numeración(según la IUPAC) de arriba hacia abajo.

CUANDO ASIGNO CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE UNA MOLÉCULA QUE ESTA DISPUESTA EN PROYECCIÓN
DE FISCHER DEBO APLICAR EL “EFECTO AMBULANCIA”, PUES LOS HIDRÓGENOS ESTÁN HACIA ADELANTE.

EJERCICIO
Represente una proyección de Fischer para cada compuesto.
Recuerde que el cruce representa un átomo de carbono asimétrico
y la cadena de carbonos debería estar...