Cetonas

CETONAS

1.- Función cetona: grupo funcional
Cetona, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R', en la que R y R’ representan radicales orgánicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos;también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede serdetectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

-Los cuerpos conocidos con el nombre de CETONAS poseen en su molécula al grupofuncional R-CO-R en el que los dos radicales R Y R pueden ser iguales o diferentes y se caracterizan porque nunca el grupo funcional está a los extremos de la cadena carbonada. Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes secundarios. Esta oxidación se puede hacer como queda explicado para aldehídos. Ejemplos:
a) Propanol

2CH3-CHOH-CH3+O2


PROPANONA
2CH3-CO-CH3+2H2O


b)Butanol

2CH3-CH2-CHOH-CH3+O2


BUTANONA

2CH3-CH2-CO-CH3+2H2O


2.- Derivación teórica y práctica:
Teóricamente, se forman en al sustituir dos átomos de hidrogeno por un átomo de oxigeno en un carbono secundario de un hidrocarburo. Por ejemplo, al sustituir dos átomos de hidrogeno de un carbono secundario del propanona por un átomo de oxigeno, se forma la propanona:〖CH〗_3-〖CH〗_2-〖CH〗_3 〖CH〗_3-CO-〖CH〗_3



En la práctica, as cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario:
〖CH〗_3-CHOH-〖CH〗_3+1/2 O_(2 ) 〖CH〗_3 –CO-〖CH〗_3+H_2 O




3.- Formulas y nomenclatura:
Su formula general es: R-CO-R'

NOMENCLATURA:

Las cetonas se nombran de acuerdo con las normasIUPAC, eligiéndolas como cadena principal a la que contiene el grupo carbonilo y es la más larga; luego se le añade el sufijo ona.

CETONAS

CH3-CO-CH3 Propanona
CH3-CH2-CO-CH3 2-Butanona
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 2-Pentanona
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 2-Hexanona
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 2-Heptanona

Si existe más de un grupo funcional carbonilo se le agrega la terminación diona, triona,tetraona, etc.
Ejemplo:

2CH3-CH2-CHOH-CH3
Butanol


CH3-CO-CO-CH3
Butanodiona

4.- Propiedades de las cetonas:

Cetonas: es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el demayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).4.1.- Propiedades físicas
Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carboxílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
La...