ciencia

Enlace por puente de hidrógeno


Ejemplo de enlace de hidrógeno intermolecularen un complejo dimérico autoensamblado molecularreportado por Meijer y colaboradores.1


Enlace de hidrógeno intramolecular en laacetilacetona, que ayuda a estabilizar el tautómeroenol.
Un enlace por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva entre un átomo electronegativo y un átomode hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electropositivo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolocon un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí el nombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con un enlace covalente a átomos de hidrógeno. Tampoco debería confundirse con el enlace llamado puente de hidrógeno, característico de estructurascomo los boranos, que constan de un enlace de tres centros con dos electrones). La energía de un enlace de hidrógeno (típicamente de 5 a 30 kJ/mol) es comparable a la de los enlaces covalentes débiles (155 kJ/mol), y un enlace covalente típico es sólo 20 veces más fuerte que un enlace de hidrógeno intermolecular. Estos enlaces pueden ocurrir entre moléculas (intermolecularidad), o entre diferentespartes de una misma molécula (intramolecularidad).2 El enlace de hidrógeno es una fuerza electrostática dipolo-dipolo fija muy fuerte, pero más débil que el enlace covalente o el enlace iónico. El enlace de hidrógeno está en algún lugar intermedio entre un enlace covalente y una fuerza de van der Waals. Este tipo de enlace ocurre tanto en moléculas inorgánicas tales como el agua, y enmoléculasorgánicas como el ADN.
El enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del punto de ebullición alto del agua (100°C). Esto es debido al fuerte enlace de hidrógeno, en contraste a los otros hidruros de calcógenos. El enlace de hidrógeno intramolecular es responsable parcialmente de la estructura secundaria, estructura terciaria y estructura cuaternaria de las proteínas y ácidos nucleicos.
Índice  [ocultar] 
1 Enlace
2 Historia
3 Enlace por puente de hidrógeno en el agua
4 Enlaces de hidrógeno bifurcados y sobrecoordinados en el agua
5 Enlaces de hidrógeno en ADN y proteínas
6 Enlace de hidrógeno simétrico
7 Enlace de dihidrógeno
8 Teoría avanzada del enlace de hidrógeno
9 Fenómenos debidos al enlace de hidrógeno
10 Referencias
11 Enlaces externos
Enlace[editar]
Un átomo dehidrógeno unido a un átomo relativamente electronegativo es un átomo donante del enlace de hidrógeno.3 Este átomo electronegativo puede ser flúor, oxígeno onitrógeno. Un átomo electronegativo tal como el flúor, oxígeno o nitrógeno es un aceptor de enlace de hidrógeno, sin importar si está enlazado covalentemente o no a un átomo de hidrógeno. Un ejemplo de un donante de enlace de hidrógeno esel etanol, que tiene un átomo de hidrógeno enlazado covalentemente al oxígeno; un ejemplo de aceptor de enlace de hidrógeno que no tiene un átomo de hidrógeno enlazado covalentemente a él es el átomo de oxígeno en el éter dietílico.


Ejemplos de grupos donantes de enlace de hidrógeno, y grupos aceptores de enlace de hidrógeno.


Los ácidos carboxílicos suelen formar dímeros en la fase de vapor.El carbono también puede participar en enlaces de hidrógeno, cuando el átomo de carbono está enlazado a algunos átomos electronegativos, como en el caso de cloroformo, CHCl3. El átomo electronegativo atrae la nube electrónica alrededor del núcleo de hidrógeno y, al decentralizar la nube, deja al átomo con una carga positiva parcial. Debido al pequeño tamaño del hidrógeno en comparación a otros átomosy moléculas, la carga resultante, aunque sólo parcial, no representa una gran densidad de carga. Un enlace de hidrógeno resulta cuando esta densidad de carga positiva fuerte atrae a un par libre de electrones de otro heteroátomo, que se convierte en el aceptor de enlace de hidrógeno.
El enlace de hidrógeno suele ser descrito como una interacción electrostática dipolo-dipolo. Sin embargo,...