CLASE7 Resonancia

Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo
Facultad de Ciencias de la Salud
Farmacia y Bioquímica

QUÍMICA ORGÁNICA I
RESONANCIA

Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F. Patricia I. Minchán Herrera

ESTRUCTURAS RESONANTES
• Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos
o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la
distribución de los electrones, y que sedenominan estructuras
resonantes.
Ejemplo:la molécula de ozono (O3)

O
A

B

B

O

O

I

O

O

C

A

Ambas formas
de resonancia
son posibles

O
C

II

• En estos casos, la molécula tendrá características de ambas
estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia
de las estructuras resonantes.
O

O

O

O

O

O

QUÍMICA ORGÁNICA I
Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F Patricia Minchán HerreraHíbrido de
resonancia

RESONANCIA
• Teoría que inicialmente se propuso para explicar la estructura del
benceno
• Indica que los dobles enlaces del benceno no están localizados, si
no que los electrones  se deslocalizan por sobre y bajo el plano

• Movimiento de electrones, no núcleos en una molécula.
Orbitales 

C sp2

Híbrido de resonancia
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Q.FPatricia Minchán Herrera

• Resonancia = Deslocalización de electrones
• Para la deslocalización de electrones, se necesita que exista una
coplanaridad
• Las estructuras resonantes sumadas representan a la molécula real
(Híbrido de resonancia)

• Son estructuras más contribuyentes las especies sin carga

Cl

Cl
Más contribuyente
Mas
contribuyente

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Q.FPatricia Minchán Herrera

ESTRUCTURAS RESONANTES
• El método de la resonancia permite saber, de forma
cualitativa, la estabilización que puede conseguir una
molécula por deslocalización electrónica.
• Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie
química mayor será su estabilidad.

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Q.F PatriciaMinchán Herrera

RESONANCIA EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
Rotación o movimiento de electrones dentro de la misma molécula y que
va a dar como resultado una estructura con la misma cantidad de
electrones sin variar la posición de sus núcleos.

O

O
H3C

H3C

C
O

C

=

Hibrido de resonancia

O

¡ Estar en resonancia es estar en máxima estabilidad !

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Q.F PatriciaMinchán Herrera

• Son más contribuyentes las estructuras que posean carga negativa
sobre átomos más electronegativos
O

O

C

C

H2C

H

H2C

H

Mas
Máscontribuyente
contribuyente

• Las especies más contribuyentes son aquellas estructuras donde la
carga positiva queda sobre los átomos menos electronegativos

H
C
H3C

H
C

NH2

H3C

Mascontribuyente
contribuyente
Más

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Q.F Patricia Minchán Herrera

NH2

• Resonancia se presenta en sistemas donde existan electrones
deslocalizados (movimiento de electrones “n” ó )

CH3

NH2

CH3

CH

CH2

electrones
localizados

electrones
localizados

O CH3C

Electrones
deslocalizados

O QUÍMICA ORGÁNICA I
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Ejemplo en el benceno
• Una moléculaplana
• Tiene seis enlaces iguales

• Los electrones  estan compartidos por 6 C
• Los electrones  estan deslocalizados
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Estructuras contribuyentes e híbridos de resonancia

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Representaciones de estructuras
contribuyentes e híbidridos de resonanciaQUÍMICA ORGÁNICA I
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Q.F Patricia Minchán Herrera

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Reglas para representar estructuras resonantes
1) Las formas resonantes son imaginarias, no reales. La estructura
real es una mezcla o híbrido de resonancia de las distintas formas.
2) Solo los e- pueden desplazarse de una estructura a otra...