determinacion de CMC

Universidad de Chile
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas
Departamento de Química Orgánica y Fisico Química

Caracterización Físico Química de Micelas de
Monoésteres de Sacarosa

Profesor Patrocinante:

Directores:

Dr. Germán Günther S.

Dr. Germán Günther S.
Dr. Antonio Zanocco L.

Memoria para optar al Título de Químico
NATALIA MÓNICA BECERRA PACHECO

Santiago deChile
2005

1

1. INTRODUCCIÓN

En las últimas décadas la industria de los surfactantes ha reemplazado, en forma gradual
y sistemática, las materias primas derivadas de la actividad petroquímica por otros
compuestos

naturales

cuya

producción,

uso

y

degradación

resultan

menos

contaminantes. Entre estas especies se encuentran los ésteres de sacarosa, compuestosprovenientes de materias primas renovables de muy baja toxicidad, no sensibilizantes,
no alergénicos y muy adecuados como emulsificantes, emolientes, humectantes, además
de ser biodegradables.1-4 En la actualidad, a nivel tecnológico, este tipo de surfactantes
son utilizados en diversas aplicaciones de la industria farmacéutica y de los alimentos.
Entre ellas destacan la extracción ysolubilización de lípidos, además del transporte de
drogas cuando se encuentran formando vesículas.5,6 Sin embargo, a pesar del amplio uso
que se ha dado a este tipo de surfactantes, los estudios realizados sobre compuestos
puros son escasos, como consecuencia de las dificultades que presenta su purificación a
partir de la mezcla compleja que suele obtenerse de la síntesis.7,8

Con el objetivo decontribuir al conocimiento del comportamiento básico de este tipo de
compuestos y sus potenciales aplicaciones, en esta memoria se estudiaron las
propiedades fisicoquímicas de soluciones acuosas de cuatro monoésteres de sacarosa
puros, con diferentes largos de cadena alquílica: 6-O-laurilsacarosa (β-D-Fructofuranosil
6-O-lauril-α-D-glucopiranósido, MLS), 6-O-miristilsacarosa (β-D-Fructofuranosil6-Omiristil-α-D-glucopiranósido, MMS), 6-O-palmitilsacarosa (β-D-Fructofuranosil 6-Opalmitil-α-D-glucopiranósido, MPS), y 6-O-estearilsacarosa (β-D-Fructofuranosil 6-Oestearil-α-D-glucopiranósido, MES). Los ésteres utilizados se obtuvieron empleando
metodologías sintéticas de trans-esterificación, para luego ser purificados por
cromatografía en columna de sílice. Ambos procesos fueron realizadosen un trabajo
2

previo a esta tesis.9 La estructura general de los cuatro surfactantes incluidos en este
estudio se muestra en la Figura 1.

HO

RCOO

HO

O
HO

O

HO
OH

O
OH
HO

R = C11H23

Derivado del ácido láurico

R = C13H27

Derivado del ácido mirístico

R = C15H31

Derivado del ácido palmítico

R = C17H35

Derivado del ácido esteárico

Figura 1.Estructura general de los monoésteres de sacarosa estudiados.

La actividad superficial que muestran los tensoactivos o surfactantes tiene su origen en
la naturaleza dual de su estructura (carácter anfipático), producto de la presencia de dos
tipos de grupos con propiedades opuestas. Uno de ellos es de naturaleza hidrofóbica
(formado por una o más cadenas hidrocarbonadas), mientras que el otrocorresponde a
un grupo polar, iónico o neutro. Los ésteres de sacarosa son surfactantes no iónicos cuyo
grupo polar corresponde a una molécula de azúcar.

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La presencia de este tipo de moléculas en solución implica la existencia de interacciones
con el solvente, atractivas para un segmento y repulsivas para el otro, lo que se traduce
en la formación espontánea de agregados de tamañocoloidal. En medio acuoso, las
moléculas se orientan de modo tal que las cadenas hidrocarbonadas tengan el menor
contacto posible con el solvente, quedando las cabezas polares en contacto directo con
éste. En la Figura 2 se muestran algunas de las estructuras que comúnmente adoptan
estos microagregados en solución acuosa. Si la morfología de la molécula es apropiada,
se formarán espontáneamente...